γ-бутиролактон

γ-бутиролакто́н

γ-БУТИРОЛАКТОН (бутанолид)

мол. м. 86,09; бесцв. гигроскопич. жидкость; т. пл. −44 °C, т. кип. 204 °C, 134 °C/100 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,129, n_D²⁰ 1,4362; легко раств. в воде и многих органических растворителях, трудно — в алканах и циклоалканах; μ 13,62∙10⁻³⁰ Кл∙м.

В воде медленно гидролизуется догидроксимасляной кислоты. Скорость гидролиза возрастает при нагр. в кислой среде. С NaOH образует Na-сольгидроксимасляной кислоты. При взаимодействии с нуклеофилами разрывается связь между О и С в положении 5:

где Х = С1, Br, CN, RS, AlkO, RSO₂.

Для Б. характерны реакции по активированнойметиленовой группе (в положении 3)-хлорирование, бромирование, конденсация с бензальдегидом и др. С ароматическими углеводородами в присутствии кислот Льюиса Б. реагирует в зависимости от условий реакции с образованием производных α-тетралона или фенилмасляной кислоты. Амины, NH₃, гидразины и NH₂OH раскрывают цикл Б. с образованием амидов, гидразидов и гидроксамовых кислот. При взаимодействии Б. с CO в присутствии никелевых или кобальтовых кат. образуется с высоким выходом глутаровая кислота. Алкоголят Na катализирует конденсацию двух молекул Б. по положению 3 с образованием дибутиролактона. При действии разл. окислителей Б. превращ. в янтарную кислоту, при сплавлении с Na₂S или NaOH образуются Х(CH₂CH₂CH₂COOH), где X — соотв. S или О.

Б. получают в промышленности дегидрированием 1,4-бутиленгликоля в жидкой (кат. — Cu/SiO₂; 200 °C) или паровой (кат. — Cu/пемза; 230–250 °C) фазах или гидрированием малеинового ангидрида. Применяют в производстве 2-пирролидонов (взаимод. Б. с NH₃), в качестве растворителя для пестицидов и полимеров (напр., полиакрилонитрила, эфиров целлюлозы).

^{Лит.: Methoden der organischen Chemie (Houben- Weyl), 4 Aufl., Bd VI/2, Tl 2, Stuttg., 1963, S. 561–852.}

_{В. А. Шведов}