полифторциклоалканы и полифторциклоалкены

ПОЛИФТОРЦИКЛОАЛКАНЫ И ПОЛИФТОРЦИКЛОАЛКЕНЫ

содержат у атомов углерода в цикле более двух атомов F; газообразные или жидкие вещества. Известны моно-, би- и полициклич. соединения.

Перфторциклоалканы (формула I) химически инертны (см. фторуглероды). Перфторциклоалкены (II), подобно др. фторолефинам, легко реагируют с нуклеофилами, окисляются KMnO4 в дикарбоновые кислоты HOOC(CF2)nCOOH.

полифторциклоалканы и полифторциклоалкеныполифторциклоалканы и полифторциклоалкены. Рис. 2полифторциклоалканы и полифторциклоалкены. Рис. 3

Перфторциклопропан (I; n = 1) получают присоединением дифторкарбена :CF2 к тетрафторэтилену, перфторциклобу-тан (I; n = 2)-циклодимеризацией , тетрафторэтилена, перфторциклопентан (I; n = 3) и перфторциклогексан (I; n = 4)-фторированием соотв. циклопентана и циклогексана (или бензола) действием CoF3; при этом образуются также водородсодержащие полифторциклоалканы, из которых дегидрофторированием при действии щелочей получают полифторциклоалкены. Последние м. б. получены также дегалогенированием хлор- или бромсодержащих полифторциклоалканов формулы III (X = С1, Br) при действии Zn.

полифторциклоалканы и полифторциклоалкены. Рис. 4

Полифторциклоалкены используют в лаб. практике для синтеза разл. функ-циональнозамещенных соединений. Перфторциклоалканы — газопереносящие среды (напр., перфтордекалин), хладагенты и пропелленты для аэрозолей (напр., перфторциклобутан). Некоторые функциональнозамещенные Перфторциклоалканы, напр. "хромин" (IV),-химически стойкие ПАВ.

Е. М. Рохлин

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me