Ацетонафтон

С₁₀Н₇.СО.СН₃ — α-нафтилметилкетон (1-этаноилнафтен), получен (Пампель и Шмидт, 1886) из нафталина и СН₃COCl действием AlCl₃. Ру заменил в этой реакции CH₃COCl уксусным ангидридом. Темп. плавл. 34°, темп. кип. 295°. При хлорировании дает С₁₀H₇CCl₂СН₃ который, с отпадением 2HCl, дает α-нафтилацетилен, С₁₀Н₇С≡СН. Последний, при действии H₂SO₄ (разбавленной на 1/3 объема водой), дает вновь А. (Леру). А. хорошо растворим в органич. растворителях; хамелеоном окисляется на холоду в α-нафтоилмуравьиную кислоту, при нагревании — в СО₂ и α-нафтойную кислоту. С многосернистым аммонием А. дает при 220° амид O₁₀H₇CH₂CONH₂. Дает кристалл. оксим. При бромировании дает продукты замещения водородов боковой цепи (ср. Фенацил). Галоидопродукты с бромом в ядре получаются лишь из α- и β-бромнафталина реакцией Фридель-Крафтса.

П. Гр.