Аллильный алкоголь

Первичный одноатомный спирт аллилового ряда, или гидрат радикала аллила С₃Н₅, т. е. C₃H₅OH или, подробнее, СН₂=СН-СН₂-ОН; относится к акролеину (см. это сл.), как этиловый спирт к альдегиду, изомерен с ацетоном, пропиловым альдегидом и окисью пропилена; образуется при действии на акролеин водорода в момент выделения или при разложении муравьино-глицеринового эфира (моноформина); находится в небольшом количестве в сыром древесном спирте. Для получения аллилового спирта нагревают в реторте 4 ч. глицерина с 1 ч. кристаллической щавелевой кислоты до 195° Ц., при чем отгоняется муравьиная кислота при постоянном выделении углекислого газа; лишь только температура достигла указанного пункта, переменяют приемник и продолжают осторожно нагревать далее, пока еще заметно выделение углекислоты и пока, наконец, температура не поднимется до 260°. Нечистый спирт, заключающийся в дистилляте, нагревают продолжительное время с едким кали, отгоняют, обезвоживают прокаленным поташом и вновь перегоняют; последнего рода обработку повторяют несколько раз, чтобы удалить поташом последние следы воды. Чистый алкоголь представляет бесцветную жидкость, кипящую при 96,6°, с удельным весом 0,8706 (при 0°), при 50° принимающую маслообразную консистенцию. Запах спирта — резкий; горит он светящим пламенем; растворим в воде, спирте, эфире и из водного раствора выделяется при насыщении поташом; подобно этиловому алкоголю, упорно удерживает последние следы воды. Окислителями этот алкоголь переводится в соответствующий альдегид, т. е. акролеин, а затем в акриловую кислоту, подобно тому, как этиловый спирт переходит в обыкновенный альдегид и уксусную кислоту. Совершенно иначе, чем этиловый спирт, относится аллиловый алкоголь к хлору и брому; тогда как обыкновенный алкоголь дает с ними продукты замещения и окисления (напр. хлораль), аллиловый спирт прямо присоединяет два атома хлора, брома или йода, образуя β-дигалоидгидрины глицерина C₃H₆Cl₂O, C₃H₆Br₂O и C₃H₆J₂O. Треххлористый фосфор дает хлористый аллил C₃H₅Cl, изомерный с α- и β-хлорпропиленами; аналогичным путем образуется йодистый аллил C₃H₅J. Со щелочными металлами получаются алкоголяты, которые при действии хлористого аллила дают соответствующий этиловому эфиру аллиловый эфир (С₃Н₅)₂О. Хлористый или йодистый аллил с уксуснокислым серебром образуют аллилуксусный эфир, соответствующий этиловому эфиру уксусной кислоты. При действии слабых минеральных кислот аллильный спирт способен присоединять элементы воды, причем превращается в пропиленгликоль, который, вновь теряя воду, переходит уже в изомерный с аллильным спиртом пропионовый альдегид или его продукты конденсации (В. А. Солонина).