Антрамины

C₁₄H₁₁N = С₁₄Н₉.NH₂ — представляют амины, отвечающие антрацену. Известны лишь: β-А. — С₆Н₄:С₂Н₂:С₆Н₂.NH₂ и γ- (или meso) A. — C₆H₄:C₂H(NH₂):C₆H₄. β-A. не диазотируются, в противоположность ароматич. аминам; это различие, однако, исчезает после гидрогенизации средней углеродной группы (С₂Н₂) антраценового кольца, что подтверждает теорию строения бензола и антрацена, предложенную Бамбергером (1893). β-А. получаются: 1) восстановлением β-амидоантрахинона йодистым водородом с фосфором (Ромер); 2) нагреванием антранола с водным NH₃ или с ацетамидом:

С₁₄Н₉.ОН + NH₃ = C₁₄H₉.NH₃ + Н₂О

(Либерманн и Боллерт). Дигидро-А., получается восстановлением β-A. амальгамой Na или Na с С₂Н₅.ОН. γ-А. получается восстановлением γ- (или meso-), нитроантрацена, также действием аммиака на meso-антранол (Гольдманн, 1890). При попытке диазотировать β-A. получается изонитрозопродукт, растворяющийся в спирте с красным цветом. β-A., C₁₄H₉NH₂ — желтые листочки с темп. плав. 238°. С йодистым метилом дает йодистый триметилантраммоний C₁₄H₉.N(CH₃)₂J, кристаллы с темп. плав. 215°. При нагревании А. с уксусной кисл. получается ацетильное производное с темп. плавл. 240° и ди-А. (C₁₄H₉)₂NH — блестящие листочки с очень высокой темп. пл. Дигидро-А. С₁₄Н₁₁NH₂ — иглы с темп. плав. 92°. Мезо-А. (γ-А.) золотистые листочки, с т. пл. 115° (с. разложением). Мезо-диамидоантрацен C₆H₄(CNH₂)₂.С₆Н₄, темп. плавл. 146°, — получается восстановлением мезодинитроантрацена. Растворы А. обнаруживают зеленую флуоресценцию.

П. Григорович.