Аспарагин, или амидосукцинаминовая кислота

Кристаллическое вещество, найденное в 1805 г. Вокеленом и Робике в ростках спаржи; оно содержится не только в этом растении, но вообще значительно распространено в растительном царстве и представляет, по всей вероятности, постоянную составную часть вещества растений, как продукт изменения растительного белка. Присутствие А. доказано в прорастающих семенах, причем растительный белок, по всей вероятности, переходит в это соединение во время своего перемещения из хранилищ питательного материала в места потребления. Состав его, определенный Либихом, отвечает формуле C4Н8N2O3+H2O, по химическому же строению, А. представляет неполный амид аспарагиновой или амидоянтарной кислоты, т. е. амидосукцинаминовую кислоту, рациональная формула которой

Аспарагин, или амидосукцинаминовая кислота

(Кольбе). Удобнее всего получать А. из молодых ростков фасоли, вики, гороха; такие ростки, вышиной в 60—70 см, разрезывают, выжимают, полученный сок кипятят до свертывания белка и затем фильтруют. Из сгущенного фильтрата А. выделяется в виде кристаллов; эти последние отделяют от маточного раствора и перекристаллизовывают из горячей воды. Искусственно А. получают при действии аммиака на моноэтиловый эфир аспарагиновой кислоты. А представляет превосходные, прозрачные, бесцветные ромбические кристаллы с левыми гемиэдрическими площадками, содержащие 1 частицу кристаллизационной воды, удаляющейся при нагревании до 100° Ц. А. легко растворим в горячей воде: на 1 ч. его, при 100° Ц., идет 1,89 ч. воды, а при 0° — 105,26 ч.; не растворяется в холодном, абсолютном алкоголе и эфире; растворы оптически деятельны, а именно обладают левым вращением. При кипячении с сильными щелочами или кислотами А. распадается на аммиак и аспарагиновую кислоту C2H3(NH2)(СОНО)2; при обработке азотистой кислотой меняет обе группы NH2 на водные остатки и переходит в яблочную кислоту; при брожении дает янтарно-аммиачную соль C4H8N2O3 + H2O + H2 = C4H4O4(NH4)2; образует со щелочами и с кислотами иногда прекрасно кристаллизующиеся соединения. Несколько лет тому назад (в 1886) итальянский химик Пьютти выделил из маточных растворов обыкновенного, левовращающего А. правовращающий изомер, по своим химическим свойствам тождественный с открытым ранее, дающий совершенно те же производные, как и этот последний (за исключением способности их вращать плоскость поляризации в обратную, правую, сторону на то же число градусов). Полученная из него правая аспарагиновая кислота дает с прежде известной левой кислотой недеятельную аспарагиновую кислоту, тождественную с открытой ранее Дессенем. В тех же условиях, т. е. совместной кристаллизацией, не удается получить из правого и левого изомеров недеятельный аспарагин; этот последний Пьютти синтезировал из кислого эфира аспарагиновой кислоты состава COOC2H5-CH-NH2-CH2-COOH и назвал его α-аспарагином (в отличие от деятельных β-аспарагинов, правого и левого). Пьютти придает α-аспарагину формулу CONH2-CH, NH2-CH2-COOH, а β-аспарагинам — CONH2-CH2CHNH2-COOH. Эти последние представляют, таким образом, физические изомеры; из них левый имеет уд. вес 1,548 и безвкусен, правый же обладает сладким вкусом, немного более растворим в воде; уд. вес его 1,528; кристаллическая форма совершенно тождественна с кр. формой левого А., только кристаллы обладают не левыми, а правыми гемиэдрическими площадками, как это обыкновенно наблюдается в подобных случаях.

Источник: Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона на Gufo.me