Уплотнение

(хим.). — У., или конденсацией (Condensation), называются такие синтетические реакции, путем которых происходит соединение двух или нескольких частиц органических веществ в одну за счет единиц сродства углеродных атомов. В большинстве случаев У. сопровождается выделением частицы водорода, воды, аммиака, галоидоводородов и т. п., хотя сюда же некоторые относят и такие случаи У., когда оно происходит без изменения процентного состава образующегося вещества сравнительно с исходным, т. е. случаи полимеризации. Вообще мнения отдельных авторов по этому вопросу расходятся между собою, причем одни готовы считать за У. чуть ли не всякий случай органического синтеза, ведущий к образованию нового углеродного скелета, а другие полагают, что характерным признаком этого рода реакций является если не полное тождество, то, по крайней мере, однородность уплотняющихся частиц в смысле принадлежности их к одному и тому же гомологическому ряду. Иначе, по мнению Ладенбурга, за продукты У. пришлось бы считать и соли, и эфиры, а такое чрезмерное расширение понятия лишило бы его всякого научного значения. Байер указывает, как на существенную разницу между У. и полимеризацией, на то, что в первом случае, как сказано, связь между отдельными частицами устанавливается через атомы углерода, тогда как в полимерах связующими звеньями являются атомы других многоатомных элементов — кислорода, азота, серы и т. п. Различие в характере связи сказывается у полимеров в способности сравнительно легко переходить обратно в мономеры, чего не замечается у настоящих продуктов У. Так например, паральдегид (см. Альдегид)

Уплотнение

при перегонке со слабой уксусной кислотой дает обратно альдегид и, наоборот, продукт У. того же исходного вещества — алдоль (см.) СН3.СН(ОН).СН2.СНО — совершенно не способен к такому переходу. Бейльштейн ("Handb. d. org Ch.", I, стр. 58 и сл., 3 изд.), однако, образование альдоля и т. п. реакции рассматривает как случай полимерного превращения (см. также Полимерия), а к реакциям У. относит все те, когда соединение между собою частиц органических веществ происходит через посредство углеродных атомов и непременно при выделении водорода, чаще всего, в виде Н2O, HCl. Так, напр., отщепление воды от двух частиц предельного альдегида ведет к образованию непредельных альдегидов, напр.:

2СН3.СНО = СН3.СН:СН.СНО + H2O.

Подобным же образом протекают реакции У. альдегидов с соединениями других функций: с ароматическими углеводородами (Байер), с фенолами, анилинами (Э. Фишер), эфирами двухосновных кислот и т. под. С бензолом, напр., образуется несимметрический дифенилэтан:

СН3.СНО + 2С6H6 = СН3.CH(С6Н5)2 + Н2О.

Не менее характерно У. и для близкого к альдегидам класса кетонов (см., напр., Окись мезитила, Форон, Углеводороды ароматические). Бензол при участии этилена и ацетилена, выделяя водород, дает стирол, нафталин и антрацен:

C6H6 + C2H4 = C8H8 + H2;

С6Н6 + 2С2H4 = С10Н8 + 3H2;

2C6H6 + C2H2 = C14H10 + 2Н2.

Работы Бертело, Вюрца, Бутлерова, Кекуле, Кане и др., а в особенности Байера и его учеников, показали выдающуюся роль реакции У. среди органических синтезов. Реакции У. являются особенно характерными для непредельных углеводородов, (см.), альдегидов (см.) и кетонов. Для воспроизведения реакций У. необходимы особые агенты, к числу которых, кроме более или менее высокого нагревания, относятся самые разнообразные вещества: кислоты, особенно серная, фосфорный ангидрид, хлористый цинк, хлористый алюминий, фтористый бор, окислители, щелочи и мн. др.

Д. Монастырский. Δ.

Источник: Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. Уплотнение — Приспособление для предотвращения или уменьшения утечки жидкости или газа через зазоры между деталями. Необходимость У. определяется тем, что в местах соединения деталей даже после самой тщательной механической обработки остаются неровности... Большая советская энциклопедия
  2. уплотнение — -я, ср. 1. Действие по знач. глаг. уплотнить—уплотнять и состояние по знач. глаг. уплотниться—уплотняться. Уплотнение рабочего дня. Уплотнение почвы. Малый академический словарь
  3. Уплотнение — Биективное непрерывное отображение. М. И. Войцехоеский. Математическая энциклопедия
  4. уплотнение — орф. уплотнение, -я Орфографический словарь Лопатина
  5. уплотнение — У/плотн/е́ни/е [й/э]. Морфемно-орфографический словарь
  6. уплотнение — • максимальное ~ Словарь русской идиоматики
  7. УПЛОТНЕНИЕ — УПЛОТНЕНИЕ, в технике — не пропускающая жидкость или газ соединительная деталь, устанавливаемая, например, между стыкующимися концами труб, под болтами или скобами или между движущимися частями машин. Научно-технический словарь
  8. уплотнение — УПЛОТНЕНИЕ -я; ср. 1. к Уплотнить — уплотнять и Уплотниться — уплотняться. У. рабочего дня. У. почвы. У. формовочной смеси. У. насыпи. У. квартир. У. времени жатвы. 2. Уплотнившееся место. Образование уплотнений. Толковый словарь Кузнецова
  9. уплотнение — УПЛОТНЕНИЕ, я, ср. 1. см. уплотнить, ся. 2. Твёрдое, затвердевшее место в чёмн. или на чёмн. Небольшое у. под кожей. 3. Устройство, предотвращающее утечку жидкости, паров или газа. Резиновое у. Толковый словарь Ожегова
  10. уплотнение — УПЛОТН’ЕНИЕ, уплотнения, ср. 1. Действие по гл. уплотнить — уплотнять. Уплотнение грунта. Уплотнение квартиры. Уплотнение рабочего дня. 2. Состояние по гл. уплотниться — уплотняться. Уплотнение почвы. 3. Уплотнившееся место (спец.). На шее образовалось уплотнение. Толковый словарь Ушакова
  11. УПЛОТНЕНИЕ — УПЛОТНЕНИЕ — устройство, предотвращающее или уменьшающее утечку жидкости или газа через зазоры между деталями машин и сооружений, а также защищающее детали от проникновения грязи и пыли. Большой энциклопедический словарь
  12. уплотнение — уплотнение ср. 1. Процесс действия по гл. уплотнять, уплотняться 2. Результат такого действия; уплотнившееся место. || перен. Заполнение какой-либо периода времени большим количеством дел, работы, занятий. Толковый словарь Ефремовой