Глютаконовая кислота

(пентен-2-двукислота 1.5) (хим.) — С₅H₆O₄ = НО₂С.СН:CH.СН₂.CO₂.Н; изомер кислот ита-, меза-, цитраконовых (см. Цитраконовые кисл.); мыслима, согласно стереохимическим представлениям в двух: малеиноидном и фумароидном видоизменениях (см. Стереоизомерия), пока известна в одном (первом?). Впервые получена (Конрад и Гутцейт) омылением HCl дикарбоксилглютаконового эфира, образовавшегося при реакции двунатрмалонового эфира и хлороформа:

2(H₅C₂. О₂С)₂:CNa₂ + CHCl₃ + 4Н₂O = 3NaCl + (H₅C₂.O₂C)₂:CNa.CH:C:(CO₂C₂H₅)₂ + 4Н₂О = 4NaCl + 2СО₂ + 4С₂H₅(OH) + НО₂С.СН:СН.ОН₂.СО₂Н;

она же образуется: при омылении эфира этоксипирондикарбоновой кислоты (Гутцейт и Дрессель):

при кипячении с баритом кумалиновой кисл. (Пехман):

C₆H₄O₄ + 2H₂O = НСО₂Н + С₅Н₆О₄;

при перегонке или кипячении с H₂SO₄ (60 %) β-оксиглютаровой кисл. (Пехман, Ениш):

C₅H₈O₅ = C₅H₆O₄ + H₂O;

одновременно с эфиром триметилендикарбоновой кисл. (фумароидной) в виде метилового эф. при перегонке пиразолиндикарбонового диазоэфира, полученного действием диазоуксусного эфира на акриловый (Бухнер). Бесцветные призмы, пл. при 132° (Конрад и Гутцейт), при 138° (Бухнер; при быстром нагревании); растворима в воде, спирте и эфире. Известны: ангидрид, пл. при 87° (Кекуле), имид, пл. при 183°, двуэтиловый эф., кип. при 237° и имеющий один атом водорода, замещаемый натрием, и многочисленные галоидопроизводные и гомологи кисл.; при действии концентрированного HBr Г. кисл. дает γ-бромоглютаровую кисл. (Семенов).

А. И. Г.