Пентаэритрит

C₅H₁₂O₄ = C(CH₂—OH)₄ — четырехатомный спирт, гомолог эритрита C₄H₁₀O₄ (см. это слово и Спирты многоатомные), получен (ср. Пентаглицерин) продолжительным взаимодействием в водном растворе уксусного и муравьиного альдегидов в присутствии извести или едкого барита (Tollens u. Wigand, 1891). Реакция, вероятно, идет по уравнению: CH₃—CHO + 4CH₂O + H₂0 = C(CH₂—OH)₄ + CH₂O₂. П. кристаллизуется в крупных призмах, плавящихся при 150—155°, растворяется при 15° в 18 частях воды, оптически недеятелен, с уксусным ангидридом и уксусно-натровой солью дает четырехацетильный эфир (откуда следует его четырехатомность), а с йодистым водородом йодгидрины C₅H₈(OH)₂I₂ и С₅(OH)I₃ и тетрайодпентан C₅H₈I₄, при окислении слабой азотной кислотой дает щавелевую и гликолевую кислоты, а при окислении хромовой кислотой — муравьиную и угольную. Написанное выше строение П., как производного тетраметилформена (см. Пентаны), хорошо согласующееся со всеми приведенными здесь реакциями, следует из отсутствия в нем способности образовать уксусную кислоту при окислении и йодоформ при действии йода и едкого натра (отсутствие метильной группы СН₃), а также из неспособности к превращению во вторичный или третичный йодистый амил при действии водорода и фосфора, чем исключаются для него все прочие мыслимые по теории формулы.

П. П. Р. Δ.