Амины

Ами́ны

Обширный класс азотсодержащих органических соединений, продукты замещения одного, двух или трёх атомов водорода в аммиаке NH3 на органические радикалы R. По числу замещенных атомов водорода различают: первичные А. RNH2, вторичные R2NH и третичные R3N (где R — CH3, C2H5, C6H11, C6H5 и др.). По радикалу А. делят на алифатические, например метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH и т. д.; алициклические, например циклогексиламин C6H11NH2; ароматические, например фениламин, или анилин, C6H5NH2, и гетероциклические, например 2-аминопиридин C5H4N(NH2). А. с двумя, тремя и более аминогруппами —NH2 называют ди-, три- и полиаминами: Этилендиамин H2NCH2CH2NH2, гексаметилен диамин H2N(CH2)6NH2.

Простейшие А. — газы с аммиачным запахом, высшие — жидкости или твёрдые вещества. Простейшие А. найдены в продуктах жизнедеятельности растений; триметиламин (CH3)3N содержится в сахарной мелассе и в сельдяном рассоле, которому придаёт его характерный неприятный запах. Широко распространены в природе более сложные А.: Алкалоиды, Аминокислоты, Амины биогенные и др. Алифатические А. обычно получают алкилированием NH3; ароматические — восстановлением нитросоединений.

Подобно аммиаку, А. — основания (ароматические А. с боковой NH2-группой — очень слабые основания). С кислотами А. образуют соли замещенного аммония, например: C2H5NH2+HCI = [C2H5NH3]+Cl. С алкилгалогенидами третичные А. дают соли четырёхзамещённого аммония: R3N + R'CI = [R3NR']+CI-. Большое значение имеет реакция А. с азотистой кислотой. Первичные ароматические А. образуют с ней диазосоединения, имеющие широкое применение в лабораторном и промышленном синтезе. Первичные алифатические А. превращаются HNO2 в спирты, например C2H5NH2 + HNO2 =C2H5OH + N2 + H2O; вторичные — дают нитрозамины: (C2H5)2NH + HNO2 = H2O + (C2H5)2NNO; третичные А. с HNO2 не реагируют. Этой реакцией пользуются для распознавания первичных, вторичных и третичных А.

В промышленности А. широко используют для производства красителей и лекарственных веществ, полиамидов, из которых изготовляют синтетическое волокно (капрон, найлон) и т. д.

Синтез ароматических А. впервые осуществлен в 1842 Н. Н. Зининым. В 1849 Ш. Вюрц открыл алифатические А.

Лит.: Краткая химическая энциклопедия, т. 1, М., 1961, с. 195.

Источник: Большая советская энциклопедия на Gufo.me


Значения в других словарях

  1. амины — АМИНЫ [от ам(миак)] производные NH3, атомы Н в которых замещены на орг. остатки R. В зависимости от числа R А. делят на первичные RNH2, вторичные RR'NH и третичные RR'R"N; R,R',R" м. б. одинаковыми или разными. Соотв.—NH2 наз. Химическая энциклопедия
  2. амины — АМИНЫ ов, мн. amine. хим. Класс органических соединений — продукты замещения в аммиаке атомов водорода углеводородными радикалами; широко применяются для синтеза красителей, лекарственных препаратов, полимеров и т. п. Крысин 1998. — Лекс. СИС 1964: амины. Словарь галлицизмов русского языка
  3. амины — амины , -ов Орфографический словарь. Одно Н или два?
  4. Амины — Азотсодержащие органические соединения, являющиеся продуктами замещения одного или нескольких атомов водорода в молекулах аммиака или гидроокиси аммония на органические радикалы; многие... Медицинская энциклопедия
  5. Амины — Амины, или аммиачные производные углеводородных радикалов, представляют огромный класс органических соединений, происходящих замещением водорода в аммиаке различными углеводородными остатками. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  6. амины — [от гр., сокр. ам(миак)] – хим. соединения, рассматриваемые как продукт замещения в аммиаке атомов водорода углеводородными остатками; к ним относятся анилин, метиламин и др. Большой словарь иностранных слов
  7. АМИНЫ — АМИНЫ — органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH3 органическими радикалами R: первичные RNH2, вторичные R2NH, третичные R3N (R, напр., CH3, C2H5, C6H5). Большой энциклопедический словарь