Экдизоны

Экдизо́ны

(от греч. ékdysis — линька)

стероидные гормоны членистоногих; стимулируют линьку (См. Линька) и Метаморфоз. У различных групп членистоногих гормонами линьки служат различные Э., но чаще всего — α-Э. и (или) экдистерон. Строение α-Э., впервые выделенного в 1954 А. Бутенандтом из коконов шелковичного червя, доказано в 1965 химическими и рентгенографическими методами. Э.— твёрдые, оптически активные вещества, слабо растворимые в воде и хорошо растворимые в полярных органических растворителях. Содержат 27 или 28 атомов углерода.

α-экзидон:

R = H, R’ = OH

экдистерон:

R = R’ = OH

понастерон:

R = OH, R’ = H

Для большинства Э. характерны четыре структурных признака: цис-сочленение колец А и В стероидного скелета, цис-диольная группировка в кольце А, группировки α, β-ненасыщенного кетона в кольце В и, по крайней мере, одна гидроксильная группа в боковой цепи стерина (обычно их 2 или 3). У насекомых Э. вырабатываются переднегрудными (проторакальными) железами, у ракообразных — Y-органами, деятельность которых усиливается к моменту сбрасывания панциря. Под влиянием Э. эпидермис выделяет линочный секрет, что приводит к образованию новой кутикулы и её затвердению. Под действием Э. начинается «куколочная линька», сопровождающаяся превращением личинки в куколку и, в первую очередь, образованием ложнококона (пупария). Это свойство Э. используется в Японии при производстве натурального шёлка для ускорения образования коконов шелковичного червя и их ручной сортировки. Менее перспективно пока применение Э. в качестве инсектицидов гормонального действия. Механизм действия Э. на насекомых заключается в том, что они вызывают образование вздутий (пуфов (См. Пуфы)) в хромосомах; последовательность вздутий коррелирует с последовательной активацией генов, участвующих в передаче генетической информации. Таким путём Э. вызывают, например, активизацию фермента диоксифенилаланиндекарбоксилазы, необходимого для синтеза веществ, ответственных за склеротинизацию кутикулы насекомых. Э. индуцируют биосинтез белка, активируя биосинтез информационной РНК. В целом сбалансированное действие Э. и ювенильных гормонов регулирует последовательное развитие насекомых. Содержание Э. у членистоногих очень мало (0,1—1,0 мкг/г). Э. (амаростерон, циастерон и др.) обнаружены и в растениях (содержание от 0,01 до 1—2%), но их физиологическая функция пока неясна. Фитоэкдизоны содержат 27, 28 или 29 атомов углерода. Предположение, что Э. растений играют защитную роль по отношению к растительноядным насекомым, экспериментально не подтвердилось. Примечательно, что некоторые Э. стимулируют рост растений (гороха, риса), тогда как гормоны растений Гиббереллины вызывают линьку у саранчи.

Лит.: Ахрем А. А., Левина И. С., Титов Ю. А., Экдизоны — стероидные гормоны насекомых, Минск, 1973; Хефтман Э., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972.

Э. П. Серебряков.