Этилен

Этиле́н

Этен, H₂C=CH₂, ненасыщенный углеводород (См. Ненасыщенные углеводороды), первый член гомологического ряда олефинов (См. Олефины), бесцветный газ со слабым эфирным запахом; t_nл — 169,5°С, t_kип — 103,8°С, плотность 0,570 г/см³ (при t_kип); практически нерастворим в воде, плохо — в спирте, лучше — в эфире, ацетоне. Температура воспламенения 540°С, горит слабокоптящим пламенем, с воздухом образует взрывоопасные смеси (3--34 объемных %). Э. весьма реакционноспособен. Наиболее характерно для него присоединение по двойной углерод-углеродной связи, например каталитическое гидрирование Э. приводит к Этану:

H₂C = CH₂ + H₂ → H₃C—CH₃,

хлорирование — к Дихлорэтану:

H₂C = CH₂ + Cl₂ → ClH₂C—CH₂Cl,

гипохлорирование (присоединение хлорноватистой кислоты) — к Этиленхлоргидрину:

H₂C=CH₂ + HOCl → HOH₂C—CH₂Cl.

Многие реакции Э. лежат в основе промышленных способов получения ряда важных продуктов; так, сернокислотной или прямой гидратацией из Э. получают Этиловый спирт, каталитическим окислением — Этилена окись и Ацетальдегид, алкилированием бензола (по Фриделя — Крафтса реакции (См. Фриделя — Крафтса реакция)) — Этилбензол, полимеризацией, например в присутствии катализаторов Циглера — Натта,— полиэтилен, окислительным хлорированием — Винилхлорид, сочетанием с уксусной кислотой — Винилацетат, присоединением HCl—Этилхлорид, взаимодействием с хлоридами серы — Иприт и т. д. Основные промышленные методы получения Э.— высокотемпературный (700—850°С) пиролиз и крекинг жидких дистиллятов нефти и низших парафиновых углеводородов, главным образом этана и пропана (см. Газы нефтепереработки). Выделение и очистку Э. проводят ректификацией, дробной абсорбцией, глубоким охлаждением. В лабораторных условиях Э. можно получать дегидратацией этилового спирта, например нагреванием с серной или ортофосфорной кислотой.

Этилен в организме. Э. образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Содержащийся в различных органах высших растений (плодах, цветках, листьях, стеблях, корнях) Э. антагонистически взаимодействует с гормонами растений — ауксинами (Э. и ауксины ингибируют биосинтез и функционирование друг друга). Сдвиг в сторону преобладающего действия Э. способствует замедлению роста, ускорению старения, созревания и опадения плодов, ускорению сбрасывания цветков или только их венчиков, завязей, листьев, а в сторону преобладающего действия ауксинов — замедляет старение, созревание и опадение плодов и т. п. Пути биосинтеза Э. и его метаболизм в растительных тканях окончательно не выяснены.

Э. используют для ускорения созревания плодов (См. Созревание плодов) (например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов), дефолиации (См. Дефолиация) растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая. В высоких концентрациях Э. оказывает на человека и животных наркотическое действие.

Лит.: Дженсен Ю., Этилен и полиацетилены, в кн.: Биохимия растений, пер. с англ., М., 1968; Стимуляция и торможение физиологических процессов у растений, в сборнике: История и современное состояние физиологии растений, М., 1967.

Ю. В. Ракитин.