Гербе реакция

ГЕРБЕ РЕАКЦИЯ (реакция Гербе — Марковникова)

каталитич. конденсация алифатич. спиртов с образованием разветвленных в β-положении спиртов, содержащих в молекуле удвоенное количество атомов С, напр.:

Процесс осуществляют при температуре выше 200 °C и давл. 5–6 МПа (кат. — Cu, Na, К, никель Ренея, смесь, содержащая MgO, K₂CO₃ и СиСгО₄). Побочный процесс-окисление спиртов в кислоты.

Предполагаемый механизм Г. р. включает стадии дегидрирования (уравнение 1), кротоновой конденсации (2), межмолекулярного (3, 4) и внутримолекулярного (5) окисления-восстановления:

Реакция, подобная Г. р., протекает при взаимодействии двух разл. спиртов, в т. ч. и не алифатич. ряда (т. наз. смешанная Г. р.), напр. циклоалканолов с алифатич. спиртами, бензилового с фенилэтиловым, и др.

Г. р. и родственные ей реакции применяют в препаративных целях и промышленности, напр. для получения 2-этилгексанола. Реакция открыта В. В. Марковниковым и П. В. Зубовым в 1889, позднее подробно изучалась М. Гербе.

^{Лит.: Высшие жирные спирты, М., 1970, с. 194–95; ЛюбомиловВ.И. [и др.], "Ж. орган, химии", 1981, т. 17, с. 2098–102; Schaper U.-A., "Fette-Seifen-Anstrichmittel", 1980, Bd 82, S. 454–56.}

_{К. В. Вацуро}