аллиламины

АЛЛИЛАМИНЫ (2-пропениламины)

бесцветные жидкости (см. табл.) с резким аммиачным запахом, особенно неприятным у триаллиламина. Хорошо раств. в обычных органических растворителях. А. — типичные алифатич. амины (способны, напр., к реакциям солеобразования, ацилирования, алкилирования). Основность моноаллиламина ниже, чем у монопропиламина. С увеличением в А. числа пропенильных групп она понижается еще больше. А. реагируют также и по двойной связи. Например, соли А. образуют с галогенами 2,3-дигалогензамещенные пропиламины. шиффовы основания А. над коллоидальным Rh восстанавливаются по связям C=C и C=N, а над никелем Ренея при низких температурах-только по связи C=N:

А., их алкилпроизводные и соли полимеризуются и сополимеризуются с мн. мономерами (напр., акриламидом, акриловой кислотой, акрилонитрилом) в присутствии инициаторов. При полимеризации диаллиламина образуются циклолинейные полимеры, содержащие пиперидиновые и пирролидиновые кольца. Образующиеся полимеры при невысокой степени полимеризации могут растворяться в воде.

В промышленности А. получают аммонолизом аллилхлорида при обычном и повыш. давлениях, иногда в присутствии катализаторов, напр.: CH₂=CHCH₂Cl CH₂=CHCH₂NH₂. Соотношение образующихся одновременно моно-, ди- и триаллиламинов, а иногда и тетрааллиламмонийхлорида зависит от температуры, количества NH₃ и др. условий реакции. Смесь разделяют ректификацией.

^{СВОЙСТВА АЛЛИЛАМИНОВ}

_{* Т. самовоспл. 374 °C, КПВ 2,2–22%.}

В лаборатории А. могут быть синтезированы по след. реакциям:

А. идентифицируют по температурам кипения и плавления их производных, напр. для бензолсульфонамида, толуолсульфонамида и пикрата моноаллиламина т. пл. 39, 64 и 31 °C соотв., для пикрата триаллиламина 94 °C. Количественно А. определяют ацидиметрически или методом ГЖХ. А., их соли и др. производные применяют в производстве полимеров и сополимеров, употребляемых как ионообменники, флокулянты и др. Пары А. сильно раздражают слизистые оболочки глаз и кожу. А. горючи и легко воспламеняются.

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y.-[a.o.], 1978, p. 126, 270, 273; Schildknech t С. Е., Allyl compounds and their polymers (including polyolefins), N.Y., 1972.}

_{Д. З. Завельский}