аллиловый спирт

АЛЛИЛОВЫЙ СПИРТ (2-пропен-1-ол) CH₂=CHCH₂OH

мол. м. 58,08; бесцветная жидкость с едким запахом; т. пл. −129,0 °C, т. кип. 96,9 °C; d₄²⁰ 0,852; п_D²⁰ 1,4133; η (мПа∙с) 2,15 (0 °C, 1,33 (20 °C), 0,36 (100 °C); γ 25,8 мН/м (20 °C); давление пара (кПа) 0,53 (0 °C), 2,27 (20 °C), 115 (100 °C); t_крит 271,9 °C, р_крит 5,4 МПа, d_Kpm0,286 г/см³; C⁰_p [кДж/(кг∙К)1 2,479 (20 °C), 3,069 (100 °C), для пара 1,298 и 1,562 кДж/(кг∙К) соотв.; теплопроводность [Вт/(м∙К)] 0,164 (20 °C), 0,134 (100 °C), для пара 0,0078 и 0,0123 Вт/(м∙К) соотв.; ΔH⁰_исп 785,1 кДж/кг (20^СС), 680,4 кДж/кг (100 °C), ΔH_сгор — 1915,1 к Дж/моль, ΔH⁰_обр −124,4 кДж/моль; μ 5,34∙10⁻³⁰ Кл∙м (20 °C); 21,0 (25 °C). Хорошо раств. в обычных органических растворителях, смешивается с водой в любых соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% H₂O; т. кип. 89,0 °C).

А. с. вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с орг. гидропероксидами ок. 100 °C (кат, — соединения Mo или W) превращается в глицидол. Обработкой конц. HCl при 100 °C в присутствии ZnCl₂ или при 20 °C в присутствии CuCl₂ образуется аллилхлорид, при пропускании над Al₂O₃ при 200–300 °C-диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.

В промышленности А. с. получают щелочным гидролизом ал-лилхлорида при ~ 100 °C и ~ 1,0 МПа или изомеризацией пропиленоксида. М.б. получен также кислотным или щелочным гидролизом (кат. — соединения Cu) аллилхлорида при нормальном давлении.

А. с. используют для синтеза глицерина, акролеина, простых и сложных аллиловых эфиров.

Т. всп. 21 °C, т. самовоспл. 378 °C, КПВ 2,5–18,0%. Сильный лакриматор, действует на центр. нервную систему, поражает печень; ПДК 2 мг/м³.

^{Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, М., 1978.}

_{Ю. А. Трегер}