амиловые спирты

АМИЛОВЫЕ СПИРТЫ (от греч. amylon — крахмал) C₅H₁₁OH

мол. м. 88,15, бесцветные жидкости (см. табл.) с характерным запахом. В воде раств. 1-пентанол, 3-метил-1-бутанол и 2-метил-2-бутанол, остальные А. с. — плохо. А.с. обладают всеми свойствами, характерными для спиртов: с щелочными металлами образуют алкоголяты, с минеральными и карбоновыми кислотами — сложные эфиры, с альдегидами (кетонами) — ацетали (кетали), с NH₃ — амины. Первичные спирты окисляются в альдегиды и затем в кислоты, вторичные — в кетоны, третичные — с разрушением молекулы. А. с. дегидрируются в альдегиды или кетоны в присутствии катализаторов, напр. соед. Cu, Ag, Zn, дегидратируются H₂SO₄ с образованием олефинов или простых эфиров, а в присутствии Al₂O₃, ThO₂, цеолитов — только олефинов.

^{СВОЙСТВА АМИЛОВЫХ СПИРТОВ}

_{Примечания. Для 3-метил-2-бутанола (втор-изоамилового спирта) (CH3})₂CHCH(OH)CH₃ т. кип. 112'С, d₄²⁰ 0,812, n_D²⁰ 1,4095. Для 2,2-диметил-1-пропанола (неопентилового спирта) (CH₃)₃CCH₂OH т. пл. 53 °C, т. кип. 113–114 °C. * Рацемат.

В промышленности получают: смесь первичных спиртов (1-пентанола и 2-метил-1-бутанола), выпускаемую под назв. "амиловые спирты", а также изоамиловый спирт (3-метил-1-бутанол)-оксосинтезом из бутенов; смесь всех изомеров ("пентазол") — хлорированием пентанов с послед. гидролизом хлорпентанов; смесь 2- и 3-пентанолов с 2-метил-2-бу-танолом ("амиленгидрат") — гидратацией пентенов; смесь 2-метил- и 3-метил-1-бутанолов выделяют из сивушного масла. Указанные пром. продукты используют как растворители для масел, жиров, синтетич. и прир. смол, восков; экстрагенты солей U и Nb; стабилизаторы алкильных производных Pb , хлорированных углеводородов, азотсодержащих гетероциклов, фенолов. Сложные эфиры А. с. — пластификаторы ПВХ и ацетилцеллюлозы, душистые вещества в парфюмерии и производстве фруктовых эссенций (см. изоамилацетат), растворители хлоркаучука, добавки к дизельным топливам для повышения цетанового числа (амил-нитрат) и др.

А. с. обладают раздражающим действием, поражают нервную систему. Для 1-пентанола ЛД₅₀ 0,12–1,04 мл/кг (крысы, перорально), ПДК Юмг/м³; для 3-метил-1-бутанола ЛД₅₀ 0,21–3,4 мл/кг (крысы, перорально).

^{Лит.: Ullmanns Enzyclopadie, 4 АиП, Bd 7, Weinheim, [1974].}

_{К. А. Алексеева}