аминоалкилакрилаты

АМИНОАЛКИЛАКРИЛАТЫ

сложные эфиры метакриловой или акриловой кислоты с диалкиламиноалканолами. Наиб. практич. значение имеют А., содержащие третичную аминогруппу.

Диэтиламиноэтилметакрилат (ДЭАЭМ) CH₂ =C(CH₃)COOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂, мол. м. 185,27; бесцветная жидкость; т. кип. 43 °C/0,2 мм рт. ст., 85–88 °C/5 мм рт. ст., 112 °C/25 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9206; п_D²⁰ 1,4445; растворимость в воде 1,55% по массе (25 °C. ПДК 800 мг/м³; ЛД₅₀ 4,7 г/кг (крысы, перорально).

Диметиламиноэтилметакрилат (ДМАЭМ) CH₂= =C(CH₃)COOCH₂CH₂N(CH₃)₂, мол. м. 157,21; бесцветная жидкость; т. кип. 62–65 °C/6 мм рт. ст., 70 °C/10 мм рт. ст.; температура замерзания −30 °C; d₄²⁰ 0,9321, n_D²⁰ 1,4395; 1,38 (25 °C), 1,10 (40 °C) и 0,57 мм²/с (100 °C); смешивается с водой, медленно гидролизуясь в растворе; раств. в органических растворителях. Т. всп. 74 °C; ЛД₅₀ 1,50 г/кг (крысы, перорально).

Диэтиламиноэтилакрилат (ДЭАЭА) CH₂— =CHCOOCH₂CH₂N(C₂H₅)₂, мол. м. 171,24; бесцветная жидкость; т. кип. 61–63 °C/3 мм рт. ст., 70 °C/6 мм рт. ст.; d₄²⁰ 0,9248; n_D²⁰1,4425.

Известны А., содержащие вторичную аминогруппу с третичным алкилом или арилом при атоме N, напр. трет-бутиламиноэтилметакрилат и фениламиноэтилметакрилат — соотв.

Остальные А. с вторичной или первичной аминогруппой существуют в виде солей. При попытке выделения оснований последние претерпевают перегруппировку, превращаясь в гидроксиалкиламиды, напр.:

R-H, первичный или вторичный алкил.

Благодаря наличию в молекуле аминогруппы А. при взаимодействии с кислотами образуют соли, с алкилгалогенидами-четвертичные аммониевые соли. По двойной связи полимеризуются и сополимеризуются с др. виниловыми мономерами. Полимеры и сополимеры А. способны к дальнейшим хим. превращениям благодаря присутствию в молекулах сложноэфирной и аминогрупп.

В промышленности А. получают каталитич. переэтерификацией низших эфиров метакриловой и акриловой кислот диэтилили диметиламиноалканолами, напр.:

Процесс проводят при атмосферном давлении или в небольшом вакууме в присутствии ингибиторов полимеризации (фенолы, ароматические амины или др.); катализатор-алкоголят, часто того же аминоспирта, который используют для получения А. Хранят А. в присутствии ингибиторов полимеризации — гидрохинона, n-метоксифенола или др.

Применяют А.: в производстве флокулянтов (полимеры А., содержащие солевые аминогруппы, а также сополимеры А. с амидами ненасыщ. карбоновых кислот или др.), присадок к смазочным маслам и моторным топливам (сополимеры А., в осн. с высшими метакрилатами или акрилатами), каучукоподобных сополимеров ДЭАЭМ с бутадиеном и стиролом, а также латексов (90 мас. ч. бутадиена с 10 мас. ч. ДЭАЭМ), используемых для наполнения, отделки и повышения водонепроницаемости хромовых и юфтевых кож; для прививки на хим. волокна с целью повышения накрашиваемости, светостойкости, улучшения физ.-мех. и санитарно-гигиенич. свойств; для получения текстильно-вспомогат. веществ, ионообменных, лакокрасочных и кинофотоматериалов, фармацевтич. и косметич. препаратов. Перспективно применение А. для синтеза физиологически активных полимеров.

К А. относится также триметакрилат триэтаноламина (ТМА) [CH₂=C(CH,)COOCH₂CH₂]₃N (т. — кип. 168–171 °C/0,7 мм рт. ст.; d₄²⁰1,0762; n_D²⁰ 1,4782), получаемый в промышленности переэтерификацией метилметакрилата триэтаноламином. ТМА-эффективный структурирующий агент при получении частично сшитых СК, резин и др.; входит в состав печатных красок. Раствор нафтената Со в ТМА (ускоритель БНК-2) применяют в производстве стеклопластиков холодного отверждения.

^{Лит.: Коршунов М. А., Кузовлева Р. Г., Фурасва И. В., Эфиры ненасыщенных кислот, содержащие аминогруппы в алкоксирадикале. Тематич. обзор, М., 1977 (Сер. Промышленность синтетического каучука); Аскаров М.А., Мухитдинова Н.А., Назаров А., Полимеризация аминоалкилакрилатов, Таш., 1977.}

_{М. А.Коршунов}