аминонафтолы

АМИНОНАФТОЛЫ C₁₀H₆(NH₂)OH

мол. м. 159,19; бесцветные кристаллы (см. табл.); практически не раств. в воде, раств. в спирте, эфире, бензоле.

^{ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ (°C) АМИНОНАФТОЛОВ, ИХ N-АЦЕТИЛ-И N-БЕНЗОИЛПРОИЗВОДНЫХ}

А. амфотерны: реагируя с минеральными кислотами, образуют нафтоламмониевые соли, с едкими щелочами-нафтоляты. Окисляются на воздухе, особенно легко в щелочных растворах, причем растворы окрашиваются. А., содержащие группы OH и NH₂ в одном кольце, при окислении превращ. в нафтохиноны. А., у которых группы NH₂ и OH находятся в разных кольцах, могут вступать с солями диазония в азосочетание; при этом в кислой среде проявляется ориентирующее влияние аминогруппы, в щелочной-гидроксильной. Азосочетанием сначала в кислой среде, а затем в щелочной получают дисазосоединения. При взаимодействии с ангидридами или хлорангидридами карболовых кислот А. превращаются в N-ациламинонафтолы, обладающие четкими температурами плавления, что используют для идентификации А.

В промышленности получают 1,5-А. (пурпурол), 1,7- и 1,8-А. сплавлением соответствующих нафтиламиносульфокислот со щелочами при 250 °C. А. можно синтезировать также след. методами: восстановлением (SnCl₂ и HCl) нитропроизводных α- и β-нафтолов; нагреванием аминонафтолсульфокислот с минер. кислотой выше 100 °C; нагреванием дигидроксинафталина с конц. раствором NH₃ при 180 °C; кипячением нафтилендиамина с водным раствором NaHSO₃; взаимод. α- и β-нафтолов с NaNH₂ при 230 °C. 1,5-, 1,7- и 1,8-А. — промежут. продукты в производстве сернистых красителей и азокрасителей. Большое значение в производстве азокрасителей имеют сульфокислоты А. (см. аминонафтолсульфокислоты).

^{Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ. М, 1963; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980.}

_{Г. И. Пуца}