аценафтилен

АЦЕНАФТИЛЕН

мол. м. 152,18; желтые кристаллы; т. пл. 92–93 °C, т. кип. 265–275 °C (с разл.), 91–92 °C/2 мм рт. ст.; d₄¹⁶ 0,899; раств. в органических растворителях лучше, чем аценафтен, напр. растворимость в метаноле 17% (20 °C), 47% (50 °C), не раств. в воде. Обладает высокой летучестью. По двойной связи C₁=C₂ А. полимеризуется (при 150–200 °C) с образованием полиаценафтилена, сополимеризуется со стиролом, винилацетатом, метилметакрилатом и др. Сополимер А., содержащий 80% стирола, обладает такими же мех. и электрич. свойствами, как полистирол, но более высокой (на 30 °C) теплостойкостью. Легко реагирует с диенами; напр., взаимодействием с бутадиеном и послед. дегидрированием получают флуорантен. Галогенирование, сульфирование и нитрование сопровождаются полимеризацией А.

А. содержится в жидких продуктах переработки сланцев и табачном дыме, в небольших количествах — в каменноугольной смоле и тяжелой смоле пиролиза углеводородов в производстве этилена. В промышленности его получают дегидрированием смеси паров аценафтена с воздухом или с инертными разбавителями при 300–600 °C и атм. давлении в присутствии катализатора, напр. Al₂O₃ (90%) с Mn₂O₃ (10%); выход 80–95%. Чистота техн. А. 95–96% по массе. Препаративно А. получают сплавлением аценафтен-3- или аценафтен-5-сульфокислоты со щелочью. Определяют А. по количеству поглощенного H₂ при гидрировании его до аценафтена в присутствии Ni Ренея, а также полярографич. методом.

А. — антиоксидант полиолефинов и синтетических каучуков; применяется в синтезе сополимеров, углеводород-формальдегидных и углеводород-феноло-формальд. смол. Для А. ЛД₅₀ 1,76–2,2 г/кг (мыши, перорально).

^{Лит.: Дашевский М. М., Аценафтен, М., 1966; Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 226–27.}

_{Я. Я. Артамонова}