ацетофенон

АЦЕТОФЕНОН (метилфенилкетон) C₆H₅COCH₃

мол. м. 120,4; бесцв. маслянистая жидкость с сильным запахом черемухи; т. пл. 19,7 °C (существенно зависит от содержания в А. воды), т. кип. 202,0 °C; d₄²⁰ 1,0281, п_D²⁰ 1,5342; η 1,67 мПа∙с (25 °C), 1,24 мПа∙с (50 °C); ΔH⁰_исп 38,9 кДж/моль, ΔH⁰_пл 16,7 кДж/моль; растворимость в воде 0,55% по массе (20 °C), растворимость воды в А. 1,65%; хорошо раств. в этаноле, эфире, ацетоне, хлороформе, бензоле.

А. обладает всеми хим. свойствами, характерными для жирноароматич. кетонов. Атомы водорода метальной группы достаточно подвижны. Так, при хлорировании А. образуется α-хлорацетофенон ClCH₂COC₆H₅; продукты кротоновой конденсации — дипнон (формула I) и трифенилбензол (II).

В присут. NaNH₂ А. образует енолят CH₂=C(ONa)C₆H₅, который ацилируется эфирами хлоругольной кислоты, превращаясь в эфиры CH₂=C(C₆H₅)OCOOR. А. способен к замещению в ароматич. ядре, напр. при нитровании дает м-нитроацетофенон. Не присоединяет NaHSO₃. Под действием LiAlH₄ или при гидрировании на меднохромовом катализаторе восстанавливается в α-фенилэтиловый спирт C₆H₅CH(OH)CH₃.

В промышленности А. получают: по реакции Фриделя — Крафтса из бензола и ацетилхлорида или уксусного ангидрида в присутствии AlCl₃ или FeCl₃ (выход 85%); жидкофазным окислением этилбензола O₂ воздуха при 115–120 °C (кат. — бензоаты Со, Cu, Mn, Ni, Pb или Fe) с выходом 80%, основной побочный продукт (16%)- α-фенилэтиловый спирт.

А. и его замещенные, напр. n-метилацетофенон CH₃COC₆H₄CH₃ (т. пл. −23 °C, т. кип. 227 °C; d₄²⁰ 1,002, n_D²⁰ 1,5335; запах мимозы), и-метоксиацетофенон CH₃OC₆H₄COCH₃ (т. пл. 39 °C, т. кип. 258 °C; d₄⁴¹ 1,082; запах цветов гелиотропа), — душистые вещества в парфюмерии. А. обладает снотворным действием.

^{Лит.: Кружалов Б. Д., Голованенко Б. И., Совместное получение фенола и ацетона, М., 1963; Несмеяно в А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 2, М., 1970. с. 148–59.}

_{Ю. Н. Юрьев}