бензиловый спирт

БЕНЗИЛОВЫЙ СПИРТ (фенилкарбинол) C₆H₅CH₂OH

мол. м. 108,14; бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; раств. в этаноле и других органических растворителях, в жидких SO₂ и NH₃, растворимость в воде 0,4% (др. характеристики приведены в табл.). Получают омылением бензилхлорида или бензилацетата водными растворами щелочей, а также окислением толуола. Б. с. и его сложные эфиры содержатся во мн. эфирных маслах и прир. бальзамах; напр., бензилацетат-главная составная часть масел гиацинта, жасмина, гардении, бензилбензоат — перуанского бальзама, бензил-циннамат-компонент бензойной смолы, перуанского и толуанского бальзамов; их свойства приведены в таблице.

Бензилацетат C₆H₅CH₂OCOCH₃ (мол. м. 150,18) — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах жасмина; раств. в этаноле, пропиленгликоле и других органических растворителях, почти не раств. в воде и глицерине. Способы получения: из Б.с. и CH₃COOH; из C₆H₅CH₂Cl и ацетата Na или К; окисление толуола воздухом в присутствии (CH₃СО)₂O и др. Бензилбензоат C₆H₅CH₂OCOC₆H₅ (мол. м. 212,25) — бесцветная жидкость с бальзамич. запахом; раств. в этаноле, плохо — в пропиленгликоле, не раств. в воде. Получают из C₆H₅CH₂Cl и C₆H₅COONa в присутствии аминов, из метилбензоа га и Б. с. в присутствии соды или MgO, нагреванием C₆H₅CHO с C₆H₅CH₂ONa. Бензилсалицилат 2-HOC₆H₄OCOCH₂C₆H₅ (мол. м. 228,25) — бесцветная жидкость со слабым бальзамич. запахом; раств. в этаноле, плохо — в пропиленгликоле, не раств. в воде и глицерине. Получают из Б. с. и метилсалицилата в присутствии Na-соли последнего, а также из салицилата Na или К и C₆H₅CH₂Cl в присутствии аминов. Бензилциннамат C₆H₅CH₂OCOCH==CHC₆H₅ (мол. м. 238,29) — бесцветные кристаллы со слабым, но очень стойким бальзамич. запахом; раств. в этаноле, не раств. в воде, пропиленгликоле, глицерине. Получают из C₆H₅CH₂Cl и Na-соли коричной кислоты или из метилового эфира этой кислоты и Б. с.

^{СВОЙСТВА БЕНЗИЛОВОГО СПИРТА И ЕГО ЭФИРОВ}

_{* Для крыс при введении перорально. ** d²⁵15}.

Б.с. и его эфиры — душистые вещества в парфюмерии и производстве мыла, а также фиксаторы запаха и растворители в парфюмерии (бензилбензоат, бензилциннамат и др.), компоненты пищ. эссенций (напр., бензилацетат, бензилсалицилат) и спазмолитич. средств (бензилбензоат), фотозащитные соед. (предохраняют от ожогов) в косметич. препаратах (бензилсалицилат), растворители лаков и др.

_{Л. А. Хейфиц}