бутилакрилаты

БУТИЛАКРИЛАТЫ (бутиловые эфиры акриловой кислоты) CH₂=CHCOOC₄H₉

мол. м. 128,17; бесцв. жидкости (см. табл.) с неприятным резким запахом; хорошо раств. в органических растворителях, плохо — в воде, напр. 0,2 мас. ч. н-Б. и изобутилакрилата (изо-Б.) раств. в 100 частях воды (растворимость воды в 100 мас. ч. соответствующих эфиров — 0,7 части и 0,6 части). Б. образуют азеотропные смеси с водой (напр., н-Б. — с 41% H₂O; т. кип. 94,2 °C) и спиртами.

^{СВОЙСТВА БУТИЛАКРИЛАТОВ CH₂=CHCOOR}

Б. — типичные эфиры сложные. Гидролизуются в присутствии кислот или щелочей, переэтерифицируются в присутствии кислых катализаторов, CH₃ONa. Кроме того, Б. легко полимеризуются под действием тепла, света, инициаторов, а также легко сополимеризуются, напр. с акриловой кислотой, ее солями и эфирами, акриламидом, метакрилатами, акрилонитрилом, виниловыми мономерами, бутадиеном (см. полиакрилаты). Для предотвращения самопроизвольной полимеризации Б. ингибируют гидрохиноном, его монометиловым эфиром, пирокатехином, n-трет-бутилпирокатехином и др. (0,001–0,1% по массе).

По двойной связи Б. присоединяют H₂, галогены, HHal, HCN, NH₃, амины, амиды, спирты, фенолы, нитропарафины и др., вступают в реакцию Дильса — Альдера, присоединяются к ацетилену, олефинам, тетрафторэтилену, подвергаются карбонилированию, теломеризации, эпоксидированию и мн. др. реакциям.

В промышленности Б. получают: 1) этерификацией акриловой кислоты бутиловым спиртом, взятым в небольшом избытке (кат. — H₂5О₄, ионообменная смола); примесь спирта отделяют перегонкой с водяным паром или азеотропной ректификацией; 2) переэтерификацией метилакрилата бутанолом в присутствии катализатора (напр., H₂SO₄); 3) взаимод. этиленциангидрина с бутиловым спиртом в присутствии H₂SO₄ и H₂O по схеме:

В лаборатории Б. получают двумя первыми способами. Хранят Б. с добавкой ингибитора при температурах не выше 25 °C. От ингибитора (гидрохинона) очищают щелочной промывкой или вакуумной дистилляцией. н-Б. и изо-Б. — мономеры для получения полибутилакрилатов, акрилатных каучуков, а также разл. сополимеров.

Б. вызывают нарушения липоидно-жирового обмена, острый дерматит; ПДК для н-Б. и трет-Б. 10 мг/м³.

^{Лит.: Энциклопедия полимеров, т. 1, М., 1972, с. 31–35; Н иколаев А.Ф., Технология пластических масс. Л., 1977, с. 115, 118; Ullmanns Encyklopadie, Weinheim, [1974], S. 88–90.}

_{Ф. А. Чериышкова}