буфотенин

БУФОТЕНИН [N,N-диметилсеротонин, 5-гидрокси-3-(2-диметиламиноэтил)индол]

мол. м. 204; бесцветные кристаллы; т. пл. 146–147 °C, т. кип. 320 °C/0,1 мм рт. ст. (с разл.); хорошо раств. в метаноле, этаноле, умеренно — в ацетоне, плохо — в эфире, не раств. в воде.

буфотенин

Индольный алкалоид. По химическим свойствам подобен серотонину. С кислотами образует соли, напр. оксалат (т. пл. 96,5 °C). В спиртовом растворе окисляется 30%-ной H2O2 по диметиламиногруппе с образованием N-оксида. Дает цветные реакции, характерные для индолов.

Б. содержится в листьях Amanita mappa, семенах Piptadenia peregrina, грибах Amantia muscaria, в ядовитых кожных выделениях жаб Bufo vulgaris; обнаружен также в моче человека.

Получают Б. по схемам:

буфотенин. Рис. 2

Б. и его производные обладают галюциногенным и парализующим действием, способствуют повышению кровяного давления.

Лит.: Франке 3., Франц П., Варнке В., Химия отравляющих веществ, пер. с нем., т. 1–2, М., 1973; Encyclopedia of the alkaloids, ed. by I. Glasby, v. 1, N.Y-L., 1975, p. 217.

Е. Г. Тер-Габриэлян

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me