гексафторпропилен

ГЕКСАФТОРПРОПИЛЕН (перфторпропилен, мономер-6) CF₃CF=CF₂

мол. м. 150,02; бесцветный газ; т. пл. −156,2 °C, т. кип. −29,4 °C; d₄⁻⁴⁰1,565; t_крит 85 °C, p_крит3,15 МПа, d_крит0,6 г/см³; давление пара (МПа): 0,102 ( −29 °C), 0,215 (10 °C), 0,613 (20 °C), 1,003 (40 °C), 1,82 (60 °C).

Г. — типичный представитель перфторолефинов (см. фторолефины). С нуклеоф. агентами легко образует продукты замещения и присоединения, напр.:

Взаимод. Г. с ионными фторидами в апротонных полярных растворителях приводит к аниону (CF₃)₂CF, который легко реагирует с электроф. агентами, напр.:

В отсутствие электроф. агентов анион взаимод. с Г., образуя димеры (CF₃)₂CFCF=CFCF₃, (CF₃)₂C=CFC₂F₅ и тримеры C₉F₁₈ (смесь изомеров).

К Г. способны присоединяться сильные электрофилы, напр.:

В некоторых реакциях образуется промежут. перфтораллильный катион, напр.:

По радикальному механизму Г. галогенируется, легко присоединяет H₂S, NaHSO₃, спирты, простые эфиры (атака направляется на CF₂-rpyппy), напр.:

Г. практически не дает гомополимеров. Выше 250 °C в замкнутой системе образует смесь 1,2- и 1,3-перфтордиметилциклобутанов. В реакции Дильса -Альдера служит диенофилом.

Пром. способ получения Г.: пиролиз тетрафторэтилена при 700–900 °C. Др. способы: пиролиз политетрафторэтилена, декарбоксилирование солей перфтормасляной кислоты.

Г. применяют в синтезе сополимеров с тетрафторэтиленом или винилиденфторидом, а также перфторполиэфиров, гексафторпропиленоксида и др.

Для Г. ПДК 5 мг/м³; летальная концентрация 0,3% по объему (крысы, экспозиция 4 ч). Не образует взрывоопасных смесей с воздухом.

Впервые получен А. Хэнне и Т. Валкесом в 1945.

^{Лит.: Кнунянц И. Л., Полищук В. Р., "Успехи химии", 1976, т. 45, № 7, с. 1139–76; Паншин Ю. А., Малкевич С. Г., Дунаевская Ц. С., Фторопласты, Л., 1978, с. 6, с. 14–16.}

_{Л. С. Герман}