гидантоин

ГИДАНТОИН (2,4-имидазолидиндион, гликолилмочевина)

мол. м. 100,08; бесцветные кристаллы; т. пл. 220 °C; раств. в этаноле, уксусной кислоте, растворах щелочей, плохо — в эфире, воде (pK_а 9,12).

Под действием Ba(OH)₂ гидролизуется до гидантоиновой кислоты H₂NC(O)NHCH₂COOH. С NaOH или KOH образует глицин. Электроф. замещение идет в положение 1. При реакции с NaCIO образует 1-хлор- или 1,3-дихлор-замещенные, с Cl₂, Br₂ — 5-галогензамещенные. Атом галогена в производных активен и легко замещается на гидроокси- и аминогруппы. С карбонильными соед. образует 5-алкилиденовые производные, с формальдегидом — 5-гидрооксиметильные.

Г. получают из глицина или его эфиров по реакциям:

Общий способ получения Г. и его 5-замещенных из карбонильных соед., HCN и (1ЧH₄)₂CO₃-одна из Бухерера реакций. Г. — антисептик, инсектицид, стабилизатор поливинилхлорида, загуститель для пластичных смазок, антивуалирующее вещество в фотографии.

Важнейшее прир. производное Г. — 5-уреидогидантоин (аллантоин). Содержится в зародышах и листьях растений, в эмбрионах и моче большинства животных. Получают его окислением мочевой кислоты. Аллантоин заживляет раны. Др. производные Г. — лек. средства, напр. фурадонин, дифенин (см. противосудорожные средства).

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 5, М„ 1961, с. 203–11; Баранов С. Н., "Ж. орг. химии", 1962, т. 32, в. 4, с. 1230–35; Chemistry of carbon compounds, v. 4, PiA, L. — N. Y. — [a. o.], 1957, p. 314–16.}

_{В. В. Микульшина}