глицидальдегид

ГЛИЦИДАЛЬДЕГИД (оксиранкарбальдегид)

мол. м. 72; бесцветная жидкость (формула I); т. кип. 112–113 °C, 57–58 °C/100 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,126, n_D²⁰ 1,4185; хорошо раств. в органических растворителях, плохо — в воде. С 1,3-дикарбонильными соед. в присутствии пиперидиний ацетата образует производные фурана:

С первичными ароматич. аминами реагирует по альдегидной группе с образованием N-глицидилиденамина, с эфирами α-галогензамещенных карбоновых кислот образует эфиры 2,3,4,5-диэпоксивалериановой кислоты, напр.:

С ортомуравьиным эфиром дает диэтилацеталь Г., с кетеном-лактон 4,5-эпокси-3-гидроксивалериановой кислоты, напр.:

Действием NaBH₄ в водном спирте или LiAlH₄ в эфире восстанавливается в глицидол. Под действием соед., содержащих подвижный атом водорода, кольцо в Г. раскрывается. Получают Г. обработкой акролеина щелочным раствором H₂O₂. Применяют в орг. синтезе.

^{Лит.: Williams Р. Н„ PayneG.B., Sullivan H.J., Van EssP.R., "J. Amer. Chem. Soc.", 1960, v. 82, p. 4883–88.}

_{Е. Н. Караулова}