гомологизация

ГОМОЛОГИЗАЦИЯ (от греч. homologos — соответствующий, подобный)

получение гомолога в результате удлинения цепи молекулы на один, два или неск. атомов С (одно-, двух-, трехуглеродная Г. и т. д.). Как правило, для этого вводятся группы , в случае Сахаров - Обычно Г. — результат многостадийного синтеза, включающего изменение функц. группы с послед. ее регенерированием. Примеры одноуглеродной Г.-Арндта-Айстерта реакция, действие гетерозамещенных метил-анионов из сульфидов, сульфоксидов или селеноксидов на алкилиодиды (см., напр., уравнение 1), реакция Coyдена-Фишера (2); двухуглеродной — реакция Кочеткова — Дмитриева (3); пяти- и шестиуглеродной — реакция Хюнига (4).

Иногда к Г. относят удлинение цепи олефинов с введением функц. групп при гидроборировании и послед. конденсации с ненасыщ. соединениями (5), а также расширение циклов или образование конденсиров. циклопропанов за счет введения групп CH₂ (6):

Г. широко используют в орг. синтезе, особенно в химии Сахаров.

^{Лит.: Мищенко Г Л., Вацуро К. В., Синтетические методы в органической химии, М., 1982.}

_{К. В. Вацуро, Е. М. Рохлин}