дифенилсульфон

ДИФЕНИЛСУЛЬФОН (фенилсульфон) C₆H₅SO₂C₆H₅

мол. м. 218,27; сероватые кристаллы: т. пл. 128–130 °C, т. кип. 379 °C, 232 °C/18 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,355, d₄^141,5 1,157; μ 16,76∙10⁻³⁰ Кл∙м (бензол); окислительно-восстановит. потенциал в 80%-ном водном спирте E_1/2 — 2,12 В; γ 37,77 мН/м (137,5 °C); растворимость в 100 г эфира: l,2 г (0 °C), 2,56 г (25 °C); раств. в горячем спирте, жидком NH₃, уксусной кислоте, умеренно — в бензоле, практически не раств. в холодной воде, плохо — в горячей. Д. восстанавливается при кипячении в 75%-ном водном спирте (кат. — Ni) до бензола; гидролизуется при кипячении в разб. водном растворе KOH до бензолсульфокислоты и бензола, а при плавлении с KOH при 220 °C — до фенола и бензола. При нагр. с дымящей H₂SO₄ при 100–120 °C превращается в 3-(фенилсульфонил)бензолсульфокислоту (формула I), при 230 °C — в бензол-1,3-дисульфокислоту, при взаимодействии с бутиллитием в эфире с послед. насыщением раствора CO₂ — в 2-(фенилсульфонил)бензойную кислоту (II) и бис-(2-карбоксифенил)сульфон (III).

Нитруется конц. HNO₃ при 20 °C с образованием 2,4,6-тринитрорезорцина (стифниновой кислоты; IV) и отщеплением бензолсульфокислоты.

В промышленности Д. получают пропусканием паров бензола через колонку с 95%-ной H₂SO₄, нагретую до 260 °C, или взаимод. бензолсульфохлорида с бензолом при 80–110 °C (кат. — FeCl₃). Препаративные способы: взаимод. бензола с бензолсульфохлоридом при 30 °C (кат. — AlCl₃); окисление дифенилсульфида избытком H₂O₂ в уксусной кислоте при 20 °C. Применяют Д. и некоторые его производные, напр. 4-хлордифенилсульфон (т. пл. 94–98 °C), 2,4,4',5'-тетрахлордифенилсульфон (т. пл. 145–147 °C), как акарициды; дигидразид дифенилсульфон-3,3'-дисульфокислоты (формула V) — как порообразователь.

^{Лит.: Оаэ Сигеру, Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975, с. 329; Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М.. 1978, с. 370.}

_{Н. Б. Карпова}