дициклопентадиен

ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН (трицикло[5.2.1.0^2,6]додека-3,8-диен)

мол. м. 132,20. Существует в виде эндо- и экзо-изомеров. Пром. продукт — эндо-изомер (см. формулу); бесцветные кристаллы с резким запахом; т. пл. 32,5 °C, т. кип. 172,8 °C (с разл.), 65 °C/50 мм рт. ст.; d₄^32,6 0,9773; ΔH⁰_пл 15,835 кДж/кг, ΔH⁰_исп 321,8 кДж/кг (при 172,8 °C), ΔH⁰_сгор −44170 кДж/кг; раств. в органических растворителях; растворимость в воде 2,5%.

Выше 150 °C Д. разлагается до циклопентадиена. Легко присоединяет H₂, H₂O, галогены, HHal, карбоновые кислоты и др., причем реакция предпочтительно протекает по более активной норборненовой связи (C₈—C₉). эндо-Изомер образуется в результате димеризации циклопентадиена при 0–130 °C (реакция Дильса — Альдера). Д. — один из побочных продуктов производства этилена и пропилена высокотемпературным пиролизом нефтяных фракций. Выделяемую из продуктов пиролиза фракцию C₅, содержащую циклопентадиен, нагревают 1–3 ч при 100–130 °C для более полного превращения циклопентадиена в Д., отгоняют более низкокипящие компоненты и выделяют фракцию, содержащую 60–70% Д. Более чистый продукт получают дополнительной перегонкой или через стадии деполимеризации и послед. димеризации. Д. выделяют также из продуктов переработки кам.-уг. смолы. В лаб. условиях экзо-Д. (т. пл. 19 °C) получают из эндо-Д. присоединением HBr по норборненовой связи C=C, сопровождающимся перегруппировкой Вагнера — Меервейна, с послед. дегидробромированием. Используют Д. для получения адамантана и его производных, в производстве пестицидов, тройных этилен-пропиленовых каучуков, как промежут. продукт при получении гидравлич. жидкостей, антиоксидантов для резин, компонентов парфюм. композиций, модификатор синтетич. смол. Для эндо-Д. т. всп. 41 °C, т. самовоспл. 510 °C. Раздражает слизистые оболочки глаз, ПДК 1 мг/м³.

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1978, p. 417–29; v. 1, p. 1–9; v. 2, p. 72–96; Ullmann's Encyclopediе, 4 Aufl., Bd. 9, Weinheim, 1975, S. 699–701.}

_{Н. А. Беликова}