метилбензолсульфонат

МЕТИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОНАТ (метиловый эфир бензол-сульфокислоты) C₆H₅SO₂OCH₃

мол. м. 172,20; вязкая жидкость; т. кип. 278–280 °C, 154 °C/20 мм рт. ст.; d₄¹⁷ 1,2730; n_D²⁰ 1,5151; растворимость в 100 г воды 0,312 г (25 °C), раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, ацетоне.

М. гидролизуется в воде при повышенной температуре до бензолсульфокислоты и CH₃OH, в соляной кислоте образуется также CH₃Cl. Со спиртовым раствором NH₃ образует аммониевую соль бензолсульфокислоты, бензолсульфамид и метиламин, с фенолятами щелочных металлов в воде или орг. растворителе-анизол C₆H₅OCH₃, дает аддукт 1:1 с гексаметилентетрамином (т. пл. 149 °C); последняя реакция используется для идентификации М.

В промышленности М. получают взаимод. бензолсульфохлорида с CH₃OH в присутствии соды; выход 85–90%. Лаб. способы: взаимод. Na-соли бензолсульфокислоты с (CH₃)₂SO₄ при 150–160 °C; реакция бензола с метиловым эфиром хлорсульфоновой кислоты.

М. — метилирующий агент (он менее токсичен, чем ди-метилсульфат); применяется в производстве лек. веществ, 2,5-димето-ксианилина, 3-амино-5-метокситолуола, кубовых красителей.

_{Н. Б. Карпова}