метилдихлорфосфонат

МЕТИЛДИХЛОРФОСФОНАТ (дихлорангидрид метил-фосфоновой кислоты) CH3Р(О)Cl2

мол. м. 132,9; кристаллы с резким запахом; т. пл. 32–33 °C, т. кип. 162 °C; раств. в эфире, бензоле и хлорированных углеводородах. Молекула имеет форму искаженного тетраэдра. Длины связей Р—С, Р=О, Р—Cl соотв. 0,180, 0,1448, 0,2032 нм. Углы ОPCl, ОРС и ClPCl соотв. 114,5, 117,0 и 101,8°.

М. дымит во влажном воздухе, бурно реагирует с водой, кислотами и щелочами. При соотношении вода:М., равном 1:1, в мягких условиях гидролизуется до (CH3PO2)3, в избытке воды-до CH3Р(О)(OH)2. М. — один из наиб. реакционноспособных галогенфосфатов; для него характерны реакции замещения и восстановления, напр.:

метилдихлорфосфонат

М. обычно получают из CH3PCl2, а также из комплекса CH3PCl3∙AlCl4 (Клея-Киннера-Перрена реакция):

метилдихлорфосфонат. Рис. 2

С удовлетворит. выходами М. может быть также получен при взаимодействии CH3P(O)(NR2)2 с HCl, а также метилфосфоновой кислоты или ее эфиров с PCl5 или COCl2.

М. — промежут. продукт в синтезе экстрагентов, компонентов моющих средств и др.

Лит.: Нифантьев Э. Е., Химия фосфорорганических соединений, М., 1971, с. 248–56; Пурдела Д., Вылчану Р., Химия органических соединений фосфора, пер. с рум., М., 1972, с. 371–80; Weissermel К. [u.a.], "Angew. Chem.", 1981, Jahrg. 93, Н. 3VS. 256–66.

Г. И. Дрозд

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me