метилнонилацетальдегид

МЕТИЛНОНИЛАЦЕТАЛЬДЕГИД (2-метилундеканаль) CH3(CH2)8CH(CH3)CHO

мол. м. 184,32; бесцв. или желтоватая маслянистая жидкость с апельсиново-лимонным запахом; т. кип. 232 °C; d415 0,830; nD20 1,4382; раств. в этаноле и эфирных маслах, почти не раств. в воде. Идентифицируют М. в виде семикарбазона (т. пл. 85 °C). Получают конденсацией метилнонилкетона с эфиром хлоруксусной кислоты в присутствии щелочи с послед. гидролизом; конденсацией ун-деканаля с CH2O в присутствии аминов с послед. избират. гидрированием образующегося 2-метиленундеканаля. Применяют при составлении парфюм. композиций и для ароматизации пищ. продуктов.

Исходным продуктом в синтезе М. является м е т и л н о-н и л к е т о н (2-ундеканон) CH3СО(CH2)8CH3 (мол. м. 170,30) — бесцветное вещество с резким запахом рутового масла; т. пл. 15 °C, т. кип. 232 °C; d204 0,8250; nD20 1,42907, не раств. в воде, раств. в этаноле и эфирных маслах. Содержится в эфирных маслах. Получают из рутового масла или пропусканием смеси паров каприновой и уксусной кислот над катализатором; м. б. получен присоединением ацетона к 1-октену или ацет-альдегида к 1-нонену в присутствии пероксидов. Подавляет рост некоторых бактерий, обладает антигельминтным действием. ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально).

Л. А. Хейфиц

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me