морфолин

МОРФОЛИН (тетрагидро-1,4-оксазин, диэтиленимидооксид)

мол. м. 87,12; бесцв. гигроскопичная жидкость; т. пл. −4,9 °C, т. кип. 128.9 °C, 24,9 °C/10 мм рт. ст.; d²⁰₄ 1,0007; n_D²⁰ 1,4545; μ 5,27∙ 10⁻³⁰ Кл∙м; рK_а 8,33 (20 °C). Молекула имеет конформацию "кресла". Смешивается во всех соотношениях с водой, орг. растворителями. Устойчив при нагр. в присутствии кислот, растворов щелочей; не окисляется под действием KMnO₄. С солями диазония даёт устойчивые аминоазопроизводные [напр., C₆H₅N=NN(CH₂CH₂)₂O], с алкилгалогенидами-четвертичные аммониевые основания, разлагающиеся в условиях реакции Гофмана:

С альдегидами и кетонами, имеющими a-водородные атомы, М. реагирует с образованием енаминов, напр.:

М. получают по реакциям:

М. — конденсирующий агент основного характера в орг. синтезе, растворитель, ингибитор коррозии, компонент полировочных паст, абсорбент при очистке газов от CS₂ и COS, эмульгатор (в комбинации с жирными кислотами), аналит. реагент для определения оксазолинов. Некоторые производные М. (напр., n-нитро- и n-аминобензоморфолины) — малотоксичные местные анестетики.

М. — легко воспламеняющаяся жидкость, т. всп. 35 °C, т. самовоспл. 230 °C, температурные пределы воспламенения 25–95 °C. Пары раздражают слизистые оболочки дыхат. путей, при попадании на кожу вызывают жжение. ЛД₅₀ 1,65 г/кг (мыши и морские свинки, перорально); ПДК 0,5 мг/м³.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 409–25; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 144.}

_{А. М. Карпейский}