норборнен

НОРБОРНЕН (бицикло[2.2.1]гепт-2-ен, формула I)

мол. м.94,16; т. пл. 44–46 °C, т. кип. 96 °C; d₄³⁰ 0,8589; ΔH⁰_обр (газ) −89,5 кДж/моль. Н. — напряженный олефин, энергия напряжения 108,0 кДж/моль; отличается высокой реакц. способностью. Как правило, легко вступает в реакции циклоприсоединения по типам [2 + 1], [2 + 2], [2 + 3] и [2 Ч- 4]. В последнем случае образуются аддукты как с активированными, так и с неактивированными диенами:

Н.' вступает в реакции нуклеоф. присоединения, напр.:

Реакции электроф. присоединения к Н. приводят в большинстве случаев к экзо,экзо-соед., напр.:

С в о б о д н о р а д и к а л ь н о е присоединение также часто идёт как экзо, экзо-реакция, хотя известны случаи экзо, эндо-присоединения, напр.:

Н. — удобная модель для изучения скелетных перегруппировок типа Вагнера — Меервейна. В реакциях с электроф. реагентами (NO⁺₂, ArS⁺ и др.) по соотношению перегруп-пир. и неперегруппир. продуктов можно судить о "силе" электрофила. Например, в реакции с ArS⁺BF⁻₄ образуется больше перегруппир. продуктов, а в реакции с ArSCl-продуктов 2,3-присоединения:

Получают Н. взаимод. циклопентадиена и этилена при 200 °C.

Н. широко используют для получения разл. производных норборнана.

^{Лит.: Азовская В. А., Прилежаева Е.Н., "Успехи химии", 1972, т. 41, в. 6, с. 1038–66; Общая органическая химия, пер. с апгл., т. 1, 1981, с. 121.}

_{Н. В. Зык}