оксинафтальдегиды

ОКСИНАФТАЛЬДЕГИДЫ (гадроксинафталинкарбальдегиды, нафтолальдегиды)

производные нафталина общей формулы . О. — бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, плохо — в воде.

Наиб. практич. значение имеют О., содер-жащие в молекуле одну гидроксигруппу (формула I; мол. м. 174,2), в частности 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегид и 1-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид.

О. обладают свойствами фенолов и альдегидов. При нагр. в токе воздуха 2-гидрокси-1- нафталинкарбальдегид разлагается при температуре плавления; при нагр. с CH₃I при 120 °C в спиртово-щелоч-ном растворе или с (CH₃),SO₄ в безводном толуоле метилируется по группе ОН. Ацетильное производное 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегида получают при кипячении его Na-соли с уксусным ангидридом в эфирном растворе. Нагревание с уксусным ангидридом в запаянной трубке при 180 °C в течение 2,5 ч приводит к образованию бензокумарина.

^{СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИНАФТАЛИНКАРБАЛЬДЕГИДОВ}

_{* μ 11,14∙10⁻³⁰ Кл∙м}

В промышленности 2-гидрокси-1-нафталинкарбальдегид получают взаимод. 2-нафтола с уротропином в присутствии CH₃COOH и H₂SO₄ при 90–100 °C. Др. методы синтеза: формилирование 2-нафтола по Гаттерману (см. Гаттермана синтез), взаимод. 2-нафтола с CHCl₃ в щелочной среде.

1-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид препаративно получают восстановлением 1-гидрокси-2-нафтойной кислоты амальгамой Na в водном растворе в присутствии H₃BO₃. З-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид синтезируют ацетилированием 3-гидрокси-2-нафтойной кислоты уксусным ангидридом в хлорбензоле в присутствии пиридина с послед. обработкой ацетильного производного PCl₅ в ксилоле и восстановлением полученного хлорангидрида в кипящем ксилоле над Pd до 3-ацетокси-2-нафталинкарбальдегида; последний при омылении щелочью превращ. в 3-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид. 6-Гидрокси-2-нафталинкарбальдегид м. б. получен по схеме:

О., гл. обр. 2-гидрокси-2-нафталинкарбальдегид, применяют в производстве оптич. отбеливателей бензокумаринового ряда и флуоресцентного красителя люмогена светло-желтого.

^{Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 534.}

_{Н. Н. Артамонова}