перилентетракарбоновая кислота

ПЕРИЛЕНТЕТРАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА (перилен-3,4,9,10-тетракарбоновая кислота)

мол. м. 428,34; коричнево-красные кристаллы; не раств. в воде и органических растворителях, раств. в горячих щелочах (растворы имеют коричневую окраску и флуоресцируют зеленым цветом).

перилентетракарбоновая кислота

Обладает свойствами карбоновых кислот. Нагревание П. к. в 12%-ном растворе щелочи под давлением (250 °C, 10 МПа, 16 ч) и сухая перегонка ее Са-соли приводят к декарбоксилированию с образованием перилена. Диимид получают нагреванием тетрааммониевой соли П. к. до 200–300 °C или взаимод. внутр. диангидрида П. к. с ароматич. аминами в водной среде в присутствии пиридина.

В промышленности П.к. получают в виде диангидрида путем аммонолиза нафталевого ангидрида (90–110 °C) с послед. щелочным плавлением образовавшегося нафталимида при 220 225 °C, окислением водного раствора плава гипохлоритом Na или воздухом в 85%-ной H2SO4.

перилентетракарбоновая кислота. Рис. 2

N,N-Замещенные производные диимида П. к. — светопрочные пигменты для нитролаков, полимеров и типографских красок.

Лит.: Венкатараман К.. Химия синтетических красителей, пер. с англ.. т. 2. Л.. 1957. с. 1360 61; там же, т. 5, Л.. 1977. с. 188; Клар Э.. Полициклические углеводороды, пер. с англ.. т, 2. M.. 1971. с. 67.

Н. Н. Артамонова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me