пиретрины

ПИРЕТРИНЫ

прир. инсектициды, содержащиеся в цветках многолетних трав родов Pyrethrum (Chrysanthemum, Tanacetum), в особенности ромашки далматской (P. cmerariifo-lium, или Tanacetum cinerariifolium), культивируемой гл. обр. в Кении, Руанде, Танзании и Эквадоре. Оптически активные высококипящие жидкости, раств. в большинстве орг. растворителей, практически не раств. в воде; легко окисляются на воздухе, особенно на свету, гидролизуются щелочами.

По хим. природе П. — сложные эфиры общей формулы I:

В состав прир. смеси входят эфиры (+ )-транс-хризантемо-вой кислоты и циклич. кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона)-пиретрин I, цинерин I, жасмолин I (в формуле R = CH₃, R' = CH=CH₂, CH₃, C₂H₅) и эфиры ( + )-транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов — пиретрин II, цинерин II, жасмолин II [R = CH₃OC(O); R' = CH=CH₂, CH₃, C₂H₅]. Пиретрины I и II составляют ок. 70%, цине-рины I и II-19–24%, жасмолины I и II-7–9%. Однако соотношение этих веществ может меняться в зависимости от сорта ромашки, условий ее выращивания и сбора.

Все П., образующиеся в растениях, имеют (1R, 3R, 4'S)-конфигурацию; расположение групп R и R' — соотв. E и Z.

П. — инсектициды контактного действия. Наиб. сильный-пиретрин I, который быстро всасывается в организм насекомого и поражает нервную систему, нарушая процесс передачи нервных импульсов по аксонам. Его действие дополняет пиретрин II , вызывающий почти мгновенный паралич насекомых ("нокдаун"). Активность П. возрастает в неск. раз при добавлении к ним синергистов, напр. пиперонил-бутоксида (формула II) (в количестве 2–10 весовых частей на 1 весовую часть П.).

Для выделения П. размолотые сухие цветки экстрагируют гексаном (либо дихлорэтаном, керосином и т. п.), отгоняют растворитель и полученный 30%-ный концентрат для очистки экстрагируют метанолом с послед. обработкой активир. углем. Используя комбинации из несмешивающихся растворителей (полярного и неполярного), напр. метанол — керосин, петролейный ,эфир — ацетонитрил или нитрометан, совмещают экстракцию и очистку, получая 50–90%-ный концентрат, который разбавляют маслами до стандартной товарной концентрации (20 или 25%).

Из-за склонности к фотоокислению П. непригодны для применения в полевых условиях; их используют обычно в жилых помещениях и в пищ. промышленности, иногда в животноводстве. Для теплокровных животных П. сравнительно малотоксичны (ЛД₅₀ 570–1500 мг/кг).

Применяют П. гл. обр. в аэрозольной упаковке, в смеси с синергистами, иногда с добавкой антиоксидантов или в комбинации с др. инсектицидами; используют также эмуль-гирующиеся концентраты, микрокапсулир. препараты и содержащие П. противомоскитные тлеющие спирали.

П. в виде пиретрума (порошка растертых цветков) применяют с древних времен; в Европу он завезен в нач. 19 в. с Кавказа. Мировое производство П. (в виде сухих цветков со средним содержанием П. 1,3%) в связи с ростом производства синтетич. пиретроидов снизилось с 23 000 т (1975) до 10 000 т (1984).

^{Лит.: Pyrethrum: the natural insectide, ed. by J.E. Casida, N.Y.-I... 1973; Casida J. E., "Environmental Health Perspectives", 1980, v. 34, p. 189–202.}

_{Г. С. Швиндлерман}