стероидные алкалоиды
СТЕРОИДНЫЕ АЛКАЛОИДЫ
алкалоиды, содержащие в молекуле скелет 3-метил-1,2-циклопентенофенантрена (формула I; наз. также углеводородом Дильса) или 8-метил-7-этил-1,2-бензофлуорена (II; углеводород Джекобса), связанный с гетероциклом. Выделены из растений семейств лилейных (Liliaceae), пасленовых (Solanaceae), самшитовых (Buxaceae). Включают ок. 270 представителей. Некоторые С. а. обладают гипотензивным, спазмолитич., бронхорасширяю-щим, противовоспалит., противогрибковым действием.
Часто различают четыре группы С. а., которые выделяют из растений родов паслен (Solanum), чемерица (Veratrum), голаррена (Holarrhena), фунтумиа (Funtumia), самшит (Buxus). Наиб. значение имеют алкалоиды чемерицы и паслена. Первые иногда делят на две группы в зависимости от числа атомов кислорода в их молекулах. Алкалоиды одной группы содержат 1–4 атома О и обычно присутствуют в растениях в виде своб. аминов или моно-D-гликозидов. Типичный представитель этого класса С. а. — иервин (III). Молекулы алкалоидов др. группы содержат 7–9 атомов кислорода и находятся в растениях в виде сложных эфиров. Примерами могут служить протовератрины А (IV; R = Н) и В (IV; R = ОН), используемые в фармакологии. При внутривенном введении они вызывают брадикардию и снижают кровяное давление. Осн. недостатки их как лек. средств-небольшая разница между терапевтич. и токсич. дозами и наличие побочных эффектов.
Алкалоиды паслена представляют интерес как потенц. источники стероидов. Некоторые из них проявляют фунгиста-тич. активность. Внутри этой группы различают алкалоида типа томатидина (V) из диких томатов (Solanum lycoperisicum) и алкалоиды типа соланидина (VI), выделенные из неск. растений рода паслен. Томатидин и соланидин получены также синтетически. Биогенетич. предшественники С. а.-CH3COOH и мевалоновая кислота HOOCCH2С(ОН)(CH3)— —CH2CH2OH. Гликозиды соланидина токсичны.
