сукцинимид

СУКЦИНИМИД (2,5-пирролидиндион, имид янтарной кислоты)

мол. м. 99,09; бесцветные кристаллы орторомбич. сингонии (а = 0,75 нм, b = 0,962 нм, с = 1,275 нм, z — 8, пространственная группа Pmmm); т. пл. 125 °C, т. кип. 287–288 °C, 157 °C/10 мм рт. ст.; плота. 1,42 г/см³ (20 °C); γ 44,31 Н/м (126 °C); μ 4,66∙10⁻³⁰ Кл∙м (диоксан, 30 °C); уравнение температурной зависимости давления пара в интервале 416–561 К: lgp (мм рт. ст.) = 9,109-3491/T; С_p 1,328 кДж/(кг∙К) при 0–99,6 °C; −1833 кДж/моль. С. хорошо раств. в воде и этаноле, плохо — в диэтило-вом эфире, не раств. в CHCl₃. С. — слабая кислота, К 2,38∙10⁻¹⁰ (25 °C), с металлами образует соли и комплексные соединения.

При восстановлении С., в зависимости от условий реакции, образуются пирролидин, 2-пирролидон, пиррол или γ-ами-номасляная кислота:

Галогенирование С. приводит к N-галогенсукцинимидам (см. N-галогенимиды), взаимод. с Br₂ или NaBrO в щелочной среде при нагр. — к β-аланину NH₂(CH₂)₂COOH (см. Гофмана реакции), действие щелочных солей алкилгалогенидов — к N-алкилпроизводным.

При пропускании в расплав С. Cl₂ или Br₂ при 160 °C образуются галогензамещенные имиды малеиновой кислоты, взаимодействие С. с PCl₅ дает 2,2,3,4,5-пентахлор-2H-пир-рол:

Обработка С. NH₃ или CH₃OH приводит к размыканию цикла с образованием соотв. диамида NH₂CO(CH₂)₂CONH₂ или метилового эфира моноамида янтарной кислоты CH₃OOC(CH₂)₂CONH₂. При действии на С. формальдегида образуется N-гидроксиметиленсукцинимид (в присут. K₂CO₃) либо N,N'-метилендисукцинимид (при 160 °C).

Получают С. нагреванием янтарной кислоты HOOC(CH₂)₂COOH или ее ангидрида в токе NH₃ при 180–200 °C; сухой перегонкой диаммониевой соли или амида янтарной кислоты либо мочевины; обработкой акрилонитрила водным раствором NaCN; карбонилированием акриламида в присутствии Со.

Применяют С. гл. обр. для получения N-хлор- и N-бромсукцинимидов, а также для синтеза гетероциклич. соединений ряда пиррола. Некоторые производные С., напр. N-сукцинил-3,5-дахлоранилин, используют в качестве пестицидов.

• см. также имиды карболовых кислот

^{Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 338–536.}

_{С. К. Смирнов}