тиенотиофены

ТИЕНОТИОФЕНЫ

мол. м. 140,23. Различают таено [2,3-b]тиофен (тиофтен, формула I), тиено[3,2-b]тиофен (II), тиено[3,4-b]тиофен (III) и тиено[3,4-с]тиофен (IV), который известен в виде тетрафенилпроизводного.

Все Т. — легкоплавкие кристаллы с запахом нафталина. Для I т. пл. 6,25–6,5 °C. т. кип. 224–226 °C (пикрат, т. пл. 137–138 °C), μ 3,86∙10⁻³⁰ Кл∙м; для II т. пл. 56 °C, т. кип. 221–224 °C (пикрат, т. пл. 145 °C); для III т. пл. 7–7,5 °C, 1,6905, μ 3,42∙10⁻³⁰ Кл∙м; для 1,3,4,6-тетрафенилтиено[3,4-с]тиофена т. пл. 245–248 °C; для 1H,3H-тиено[3,4-с]тиофена т. пл. 61–62 °C.

Т. представляют собой 10π-электронные ароматич. системы. По химическим свойствам они во многом аналогичны тиофе-ну. Дают индофениновую реакцию с изатином, под действием конц. кислот полимеризуются. По реакц. способности в реакциях замещения, окисления и гидрогенолиза соед. I и II в неск. раз превосходят незамещенный тиофен. В I и II наиб. активны положения 2 и 5, в III-положения 4 и 6.

Метилзамещенные соед. I и П обнаружены в сырой нефти. Осн. способ получения Т. и их производных-циклизация соед. алифатич. или тиофенового ряда, напр. циклизация α,β-бифункциональнозамещенных производных тиофена:

Соед. I и II используют в синтезе метиновых красителей.

^{Лит.: Litvinov V. P., Goldfarb Ya. L., в сб.: Advances in heterocyclic chemistry, ed. by A.R. Katritzky and A. I. Boulton, v. 19, N. Y. S. F.-L., 1976, p. 123–214.}

_{В. П. Литвинов}