толуилендиамины

ТОЛУИЛЕНДИАМИНЫ (диаминотолуолы)

мол. м. 122,17; гл. обр. бесцветные кристаллы (см. табл.); раств. в горячей воде, этаноле, диэтиловом эфире. Т. — основания, более сильные, чем анилин; с кислотами образуют устойчивые соли.

Обладают хим. свойствами ароматич. аминов. На свойства Т. оказывает влияние относит. расположение аминогрупп в молекуле. Так, Т. с аминогруппами в пара- или мета-положениях относительно друг друга при фосгенировании превращ. в толуилендиизо-цианаты. 2,3- и 3,4-Т. при этом дают гетероциклич. соединения. Взаимод. 3,4-Т. с формальдегидом в кислой среде приводит к 1,6-диметилбензимидазолу.

2,4-, 2,6- и 3,5-Т. легко вступают в реакции азосочетания с ароматич. диазосоединениями, используемыми при синтезе азокрасителей. Диазотирование 2,4- и 2,5-Т. в разб. растворах HNO₂ приводит к смеси моно- и бисдиазосоединений, которые образуют с еще имеющимся в растворе Т. смесь моно- и дисазокрасителей коричневого цвета, диазотирование в сильнокислой среде — к бисдиазосоединениям. 2,3- и 3,4-Т. в аналогичных условиях образуют соответствующие метилбензо-1,2,3-триазолы.

2,4- и 2,5-Т. в промышленности получают восстановлением динитрртолуолов Fe в H₂SO₄ при 100 °C или гидрированием над Ni-Ренея (120 °C, 4,8–6,2 МПа) в метаноле. 2,5-Т. получают также восстановлением 2-амино-5-нитротолуола.

Т. применяют в производстве красителей для меха, сернистых (2,4- и 2,5-Т.), основных, прямых (2,4-Т.) и азиновых красителей (напр., сафранина). Диизоцианаты, получаемые из 2,4- и 2,6-Т.,-ускорители вулканизации каучуков, исходные продукты в синтезе полиуретанов.

Т. вызывают экзему, астму, поражают печень, являются ядами крови; для 2,4-Т. ПДК в атмосфере 0,01 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³.

_{Г. И. Пуца}