трет-бутилгидропероксид

трет-бутилгидропероксид

трет-БУТИЛГИДРОПЕРОКСИД (гидроперекись трет-бутила) (CH₃)₃C—OOH

мол. м. 90,12; бесцветная жидкость с резким запахом; т. пл. −5,5 °C, т. кип. 133 °C; d₄²⁰ 0,896, n_D²⁰ 1,40065; η 4,45 мПа∙с (20 °C), 1,03 мПа∙с (70 °C); уравнение температурной зависимости давления пара: Ig p (мм рт. ст.) = 8,891 — 2432/Т; 48,1 кДж/моль, −218,7 кДж/моль (25 °C); μ 6,23∙10⁻³⁰ Кл∙м (20 °C); раств. в воде (11%) и большинстве орг. растворителей; pK_а 12,8 (20 °C; вода).

Длины связей (нм): 0,1459 (C—O), 0,1473 (O—O), 0,100 (Н—О); углы H—O—O 100°, C—O—O 109,7°, C—C—O 109,6°, двухгранные углы C—O—O—H 100° и C—C—O—O 60°.

Из подкисленных растворов иодидов металлов на холоду Б. легко выделяет иод. Б. окисляет фосфины R₃P до R₃PO, эпоксидирует (кат. — соед. V и Mo) олефины. При нагр. разлагается на O₂ и трет-бутанол, в органических растворителях — до смеси трет-бутанола, ацетона и CH₄. Для 0,2 М раствора в бензоле Т_1/2 530 ч (130 °C), 120 ч (145 °C) и 29 ч (160 °C).

Получают Б. автоокислением сжиженного изобутана и алкилированием H₂O₂ изобутиленом или трет-бутано-лом (кат. — H₂SO₄).

Б. — инициатор полимеризации, отвердитель полиэфирных и меламино-формальд. смол; эпоксидирующий агент; отбеливатель масел и др. ингредиентов косметич. препаратов; добавка к дизельным топливам для повышения цетанового числа. Используется также для синтеза алкил-трет-бутилпероксидов R—ОО—С(CH₃)₃ и пероксиэфиров (CH₃)₃C—OО—C(O)R.

Раздражает слизистые оболочки глаз, кожу; ПДК 5 мг/м. Б. пожаро- и взрывоопасен, т. воспл. 226 °C (задержка 5 с); нечувствителен к удару, слабо чувствителен к трению.

^{Лит.: Антоновский В. Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972; Антоновский В. Л., Бузланова М. М., Аналитическая химия органических пероксидных соединений, М., 1978.}

_{В. Л. Антоновский}