тропановые алкалоиды

ТРОПАНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ

содержат в молекуле остаток тропана (формула I) и являются сложными эфирами аминоспиртов и карбоновых кислот. Аминоспирты представляют собой, как правило, производные тропана, тропина (3-гидрокситропан), эк-гонина (З-гидрокси-2-карбокситропан), 3,7-дигидрокситропана, скопина (6,7-эпок-ситропин), телоидина (3,6,7-тригидрокситропан) и др. Из кислот в этих алкалоидах наиб. часто встречаются троповая C₆H₅CH(CH₂OH)COOH, бензойная C₆H₅COOH, вератровая (3,4-диметоксибензойная), изовалериановая, (+)-α-метилмасляная, коричная и др.

T. а. обнаружены в растениях семейства пасленовых (Solanaceae), реже — др. семейств, напр. эритроксиловых (Erythroxylaceae) и вьюнковых (Convolvulaceae).

Иногда среди T. а. выделяют группы атропина и кокаина. Алкалоиды группы атропина представляют собой производные тропана с заместителями, гл. обр. в положениях 3,6,7. Атропин — рацемат гиосциамина — сложного эфира тропина и троповой кислоты, содержится (в количестве 0,1–0,5%) в белладонне (Atropa belladonna), белене (Hyoscyamus niger), скополии (Scopolia tangutica) и др. видах семейства пасленовых. В тех же растениях содержится родственный алкалоид скополамин (II) — сложный эфир скопина и троповой кислоты — бесцветные кристаллы, хорошо раств. в воде, хуже — в этаноле; тропановые алкалоиды. Рис. 2 -28° (в воде), т. пл. моногидрата 59 °C. Для практич. целей его получают из семян дурмана индийского (Datura innoxia). K группе атропина относят ряд алкалоидов, молекулы которых содержат по два тропановых ядра. Примерами могут служить тропановые алкалоиды. Рис. 3 и тропановые алкалоиды. Рис. 4 белладонины (цис- и транс-изомеры Ш) — эфиры тропина и соотв. тропановые алкалоиды. Рис. 5 и тропановые алкалоиды. Рис. 6 изатроповых кислот, а также субхирзин A₂C = O и конвольвидин ACH₂CH₂A, где А имеет строение IV.

тропановые алкалоиды. Рис. 7

T. а. группы кокаина имеют заместители в положениях 2 и 3 тропанового ядра. Они содержатся в листьях кустарника кока (Erythroxylon coca) в количестве ок. 1 % (культурные растения содержат их значительно меньше). Кокаин (V) представляет собой бесцветные кристаллы горького вкуса, т. пл. 98 °C, тропановые алкалоиды. Рис. 8 −15,8° (в воде), хорошо раств. в воде и этаноле. При кислотном или щелочном гидролизе распадается на бензойную кислоту, метанол и экгонин. В промышленности кокаин получают экстракцией из листьев кока или омылением смеси алкалоидов до экгонина с послед, метилированием его карбоксильной группы и бензоилированием.

Из алкалоидов группы кокаина по два тропановых ядра содержат α и β-труксиллины, которые представляют собой метиловые эфиры экгонина, этерифицированные по группе OH соотв. α-труксилловой (VI) и тропановые алкалоиды. Рис. 9 -изотруксилловой (Vn) кислотами.

тропановые алкалоиды. Рис. 10

Фармакологич. действие T. а. разнообразно. Атропин (как и гиосциамин) возбуждает центр, нервную систему, стимулирует дыхание (но в больших дозах может вызвать его остановку). Для лечебных целей применяется как спазмолитич. средство. Скополамин по фармакологич. свойствам сходен с атропином. Используется в офтальмологии (для расширения зрачка), в неврологии — для лечения паркинсонизма, в анестезиологии — при подготовке к наркозу. Кокаин — сильный наркотик; из-за высокой токсичности находит применение в медицине только как местноанестезирующее средство (для поверхностной анестезии в стоматологии, офтальмологии). Большие дозы кокаина вызывают паралич дыхат. центра.

^{Лит.: Boil H. G., Ergebnisse der Alkaloid-Chemie bis 1960, В., 1961; The alkaloids: chemistry and physiology, ed. by R. H. F. Manske, H. L. Holmes, v. 6, N. Y., 1960, p. 145; v. 13, N. Y. — L., 1971, p. 352.}

_{С. Ф. Арипова}

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me