формамид
ФОРМАМИД (амид муравьиной кислоты, метанамид) HCONH2
мол. м. 45,04; бесцв. гигроскопич. жидкость без запаха; т. пл. 2,55 °C, т. кип. 210,5 °C; 1,1334, 1,4475; γ 58,2 мН/м (20 °C), .; давление пара (кПа): 0,13 (70,5 °C), 2,67 (122,5 °C), 13,33 (157,5 °C), 53,32 (193,5 °C); Cp 2,3 кДж/(кг∙К) (19 °C); 1673 кДж/кг, −12530 кДж/кг, −3529 кДж/кг; теплопроводность 0,352 Вт/(м∙К), (25 °C).
Ф. хорошо раств. в воде, низших спиртах, орг. кислотах, эфирах, гликолях, ацетоне, феноле, хлороформе, не раств. в углеводородах, некоторых хлоруглеводородах, нитробензоле. Ф. — хороший растворитель для неорг. солей, он растворяет казеин, желатин, животный клей, не раств. углеводороды, жиры и масла. Высокомол. полимеры и прир. продукты либо растворяются в Ф., либо набухают в нем.
По химическим свойствам Ф. — типичный представитель алифатич. амидов карбоновых кислот. При температуре ниже 100 °C устойчив к действию света и O2 воздуха, выше 160 °C начинается разложение, которое при температуре кипения составляет 0,5% в мин. Продукты разложения гл. обр. CO и NH3, а также небольшие количества HCN и H2O. При температурах выше 500 °C в присутствии воздуха и катализатора (Al2O3, алюмосиликат) Ф. дегидратируется до HCN (выход 90%). При комнатной температуре Ф. устойчив к воде, при повышенной температуре в присутствии кислот и щелочей гидролизуется до муравьиной кислоты и NH3, которые образуют формиат аммония. При реакции Ф. с H2SO4 образуется муравьиная кислота с почти количеств. выходом, при реакции с CH3ONa — диформиламид Na, с ацилхлоридами — триациламины. Алкоголиз Ф. приводит к эфирам муравьиной кислоты.
В промышленности Ф. получают: 1) прямым синтезом из NH3 и CO при 80–100 °C и 10–30 МПа в метанольном растворе CH3ONa; из реакц. смеси извлекают метанол, затем удаляют катализатор и соли и перегоняют Ф.; 2) при двухстадийном способе сначала получают метилформиат реакцией CO и CH3OH в присутствии каталитич. количеств CH3ONa, а далее очищенный метилформиат вводят в реакцию с NH3 (жидким или газообразным) при 80–100 °C и 0,2Ч),6 МПа. Выделяющийся метанол отправляют в рецикл. При двухстадийном синтезе получаются более чистые Ф. и CH3OH и упрощается их очистка.
Ф. — растворитель, мягчитель для бумаги, входит в состав мазей для бальзамирования. Сырье для синтеза муравьиной кислоты, а также разл. гетероциклов (имидазола, пиримидина, триазина и др.) и некоторых алкалоидов.
Ф. действует на нервную и сосудистую системы, паренхиматозные органы (особенно на печень), на плод; проникает через неповрежденную кожу, обладает способностью к кумуляции.
ПДК в атм. воздухе 0,035 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 0,5 мг/м3, в воде водоемов хозяйств.-бьггового пользования 0,5 мг/л. T. всп. 175 °C, т. самовоспл. > 500 °C.
Лит.: Органические растворители, пер. с англ., М., 1958, с. 434–36; Kiric -Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 11, N. Y., 1980, p. 258–62.
В. Н. Розанов
Значения в других словарях
- Формамид — См. Муравьиная кислота. Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона