фуразан

ФУРАЗАН (1,2,5-оксадиазол)

мол. м. 70,05; бесцветная жидкость; т. кип. 98 °C; 1,1680; 1,4077; хорошо раств. в органических растворителях, не раств. в воде; с диметилсульфа-том и тетрафтороборатом триэтилоксония образует четвертичные соли.

Производные Ф. — бесцветные жидкости или кристаллы; для 3-фенил-Ф. т. пл. 36–36,5 °C, для 3,4-диметил-Ф. т. пл. −7 °C, т. кип. 156 °C.

Ф. и его замещенные не вступают в реакции с электроф. и нуклеоф. агентами по гетерокольцу, напр., нитрование или галогенирование арилзамещенных Ф. происходит лишь в ароматич. кольцо заместителя. Под действием оснований Ф. и его монозамещенные превращаются в соли оксимов соответствующих α-оксонитрилов:

Арилзамещенные Ф. устойчивы к действию HCl при 200 °C и термич. воздействию, напр. 3,4-дифенил-Ф. начинает разлагаться лишь при 250 °C с расщеплением связей N-O и С-3 — С-4 по реакции:

Окисление 3,4-диметил-Ф. KMnO₄ приводит к фура-зан-3,4-дикарбоновой кислоте, восстановление моно- и дизаме-щенных Ф. действием LiAlH₄, P + HI, Sn + HCl и др. агентами — к раскрытию цикла, напр.:

Общий метод синтеза Ф. и его производных — дегидратация α-диоксимов под действием CuSO₄, уксусного ангидрида, SOCl₂, POCl₃; a-диоксимы, в свою очередь, м. б. получены из кетонов, содержащих a-метиленовые группы, a-дикетонов или фуроксанов:

Незамещенный Ф. получают нагреванием глиоксима с ангидридом янтарной кислоты при 150–170 °C.

Наиб. изученное конденсированное производное Ф. — бензофуразан (формула I) — синтезируют из диоксима о-хинона или из орто-дизамещенных производных бензола по реакциям:

Производные Ф. обладают противомикробным действием.

^{Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 7, М., 1965, с. 357–88; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 527–30; The chemistry of heterocyclic compounds, ed. by A. Weiss-berger, v. 17, 1962, p. 283–95; Comprehensive heterocyclic chemistry, ed. A. P. Ka-tritzky, v. 6, Oxf., 1984, p. 393–426.}

_{Г. А. Швехгеймер, В. И. Келарев}