циклиты
ЦИКЛИТЫ (циклитолы)
гексагидроксициклогексаны (инозиты, инозитолы; И.) и некоторые их производные (дезокси-, кето-, метиловые эфиры). Из 8 возможных цис-транс-изомеров И. 7 являются мезо-формами (лишены оптич. активности в результате мол. симметрии), один существует в виде D- и L-форм. Формулы и тривиальные назв. И. приведены на схеме:
По номенклатуре ИЮПАК положения групп НО в И. обозначают цифрами в соответствии с нумерацией атомов С; группы НО, расположенные над и под плоскостью цикла, разделяют косой чертой; нумерацию производят так, чтобы наименьшие номера получили группы НО над плоскостью цикла. В соответствии с этими правилами мио-И. наз. 1,2,3,5/4,6-И. В случае замещения прохирального центра к назв. производного прибавляют обозначение конфигурации, причем наименьший номер получает хиральный центр, несущий заместитель. Нумерацию атомов цикла осуществляют по часовой стрелке для соед. L-ряда и против часовой стрелки для соед. D-ряда, напр.:
И. — бесцв. кристаллич. высокоплавкие вещества, сладкого вкуса; хорошо раств. в воде. По химическим свойствам аналогичны ациклич. полиолам; при действии конц. HNO3 или HI ароматизируются.
В природе обнаружены все изомеры И.; наиб. распространен мио-И. (мезо-И., часто наз. просто инозитом), который известен в виде безводной формы, т. пл. 225–227 °C, и дигидрата, т. пл. 218 °C; гексаацетат, т. пл. 216 °C. Во мн. растениях найдены также сцилло-И., т. пл. 348 °C; D-xupo-И., т. пл. 227 °C, 
+65° (вода); D-пинит (1D-4-О-метил-хиро-И.), т. пл. 186 °C, 
+65,6° (вода); L-квебрахит (1L-2-О-метил-хиро-И.), т. пл. 192 °C, 
−81 °C (вода) и др.
Биосинтез мио-И. заключается в превращении 6-фосфата D-глюкозы в 1L-мио-инозит-1 — фосфат и последующем дефосфорилировании. Другие И. образуются из мио-И. путем эпимеризации, часто через промежут. метиловые эфиры или кетопроизводные (инозозы).
мио-И.- универсальный компонент живых организмов; находится в них в свободном состоянии, в виде моно- и полифосфатов, входит в состав фосфоинозитидов и фосфопротеидов. Служит необходимым фактором роста для дрожжей. В растениях мио-И. участвует в метаболизме углеводов (в виде гликозидов) и в гормональной регуляции роста (в виде эфира с индолилуксусной кислотой). Фитин (смесь Са- и Mg-солей фитиновой кислоты, т. е. гексафосфата мио-И.)служит распространенной формой запасания фосфата. L-мио-Инозит-1,4,5-трифосфат играет важную роль в мобилизации Са-зависимых рецепторов в животных клетках. Общее содержание мио-И. в теле человека составляет ок. 40 г.
Лит.: Posternak Т., The cyclitols, S.F., 1965; Loewus F.A., Dickinson D. В., в кн.: Encyclopedia of plant physiology, New ser., eds. F. A. Loewus, W. Tanner, v. 13A, В., 1982, p. 193–216.
А. И. Усов
