1. Химическая энциклопедия

циклогексан

ЦИКЛОГЕКСАН

мол. м. 84,16; бесцветная жидкость с характерным запахом; т. пл. 6,5 °C, т. кип. 79–81 °C; циклогексан0,7785, циклогексан. Рис. 2 1,4262; tкрит 281 °C, pкрит 4110 кПа, dкрит 0,2718 г/см3; циклогексан. Рис. 3 1,0217 мПа∙с (20 °C); γ 25,3 мН/м (20 °C); давление пара 16,21 кПа (30 °C); уравнение температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.): lg p= 6,840 — 2766,63/(Т-50,50); циклогексан. Рис. 4 156,48 Дж(моль∙К); циклогексан. Рис. 5 31,1 кДж/кг, циклогексан. Рис. 6 358 кДж/кг (80 °C), циклогексан. Рис. 7-156,23 кДж/моль, циклогексан. Рис. 8 204,35 Дж(моль∙К), циклогексан. Рис. 9 2,03. Не раств. в воде, смешивается со спиртами, простыми и сложными эфирами, хлорир. углеводородами, аминами, жирными кислотами. Образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 69 °C, 96,1% Ц. по массе), бензолом (77,5 °C, 45% Ц.).

циклогексан. Рис. 10

При обычных температурах молекула Ц. существует в виде двух кресловидных конформаций, быстро переходящих одна в другую. Длины связей (нм): 0,15 (C—C), 0,11 (С — Н), угол ССС 111,4°.

Ц. содержится в нефтях (0,9–1,5% по массе).

По химическим свойствам Ц. — типичный представитель циклоалканов. При жидкофазном окислении воздухом при 142–145 °C и 0,7 МПа образует смесь циклогексанона и циклогексанола. Нитрование 30%-ной HNO3 или NO2 приводит к нитроциклогексану, при действии более конц. HNO3 окисляется до адипиновой кислоты, нитрозирование Ц. NOC1 приводит к циклогексаноноксиму (полупродукту в производстве капролактама). При дегидрировании Ц. над Ni, мелкораздробленной Pt или Pd образуется бензол (в присуг. Pd реакция обратима), при действии брома — гексабромбензол, при хлорировании — хлорциклогексан с примесью полихлорпроизводных, при действии иода — бензол. При натр. до 30–80 °C над AlCl3 Ц. изомеризуется в метилциклопентан. Пиролиз Ц. при 450–600 С дает смесь насыщ. и ненасыщ. углеводородов.

Получают Ц. гидрированием бензола в жидкой фазе над Ni-Ренея при 150–250 °C и 1–2,5 МПа (выход 99%), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.

Ц. — сырье в орг. синтезе, растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок и др., экстрагент в фармацевтич. промышленности.

Ц. раздражает дыхат. пути. ПДК в атм. воздухе 1,4 мг/м3. Т. всп. −20 °C, т. самовоспл. 260 °C, КПВ 1,3–8% (по объему).

Лит.: Петров А. А., Химия нафтенов, М., 1971, с. 27–29; Kiric — Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. У., 1980, p. 931–37.

М. В. Арансон

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me

Значения в других словарях

  1. Циклогексан — Гексаметилен, гексагидробензол, насыщенный углеводород алициклического ряда (циклоалкан (См. Циклоалканы)); бесцветная, с характерным запахом жидкость, tпл 6,55 °С, tкип 80,74, плотность 0,778 г/см3 (20 °C); нерастворим в воде, смешивается с эфиром... Большая советская энциклопедия
  2. циклогексан — орф. циклогексан, -а Орфографический словарь Лопатина
  3. ЦИКЛОГЕКСАН — ЦИКЛОГЕКСАН (С6Н12), бесцветный жидкий углеводород, в природе встречается в составе сырой нефти, но для промышленных применений производится посредством реакции между водородом и бензолом в присутствии катализатора. Научно-технический словарь
  4. Циклогексан — находится готовым в бакинской (Марковников), в восточно- (Юнг, Фортей) и западноамериканской (калифорнийской) нефти (Мабери и Гудзон), равно как в румынской (Пони) и галицийской (Фортей). Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
  5. ЦИКЛОГЕКСАН — ЦИКЛОГЕКСАН — С6Н12, бесцветная жидкость, tкип 80,74 °С. Содержится в нефти, образуется при гидрогенизации бензола. Сырье для получения капролактама, растворитель. Большой энциклопедический словарь