2-меркаптобензотиазол

2-МЕРКАПТОБЕНЗОТИАЗОЛ (каптакс)

соед. формулы I, мол. м. 167,25; желтые кристаллы; т. пл. 180,2–181,7 °C; раств. в диэтиловом эфире, ледяной уксусной кислоте, этаноле, в водных растворах гидроксидов и карбонатов щелочных металлов, практически не раств. в воде; рK_а в сильно разб. водных растворах 7,2.

При нагр. в конц. растворах щелочей образует о-аминофенол.

2-М. легко окисляется NaClO, HNO₂, H₂O₂ до бис-(2,2'-бензотиазолил)дисульфида (альтакс). При взаимодействии натриевой соли 2-М. с хлораминами или при окислении смеси 2-М. с амином получают сульфенамиды, напр.:

2-М. получают взаимод. анилина, CS₂ и S при 250 °C и давлении ~3,2 МПа, а также реакцией о-хлорнитробензола с NaSH с послед. обработкой полученного о-меркаптоанилина CS₂:

2-М. и его производные-ускорители серной вулканизации, придающие резинам стойкость к старению. В промышленности используют след. производные 2-М.: альтакс, 2-бензотиазо-лил-N,N-диэтилтиокарбамоилсульфид, N-трет-бутил-, N,N-дициклогексил-, N,N-диизопропил-2-бензотиазолил-сульфенамиды, N-циклогексил-2-бензотиазолилсульфен-амид (сантокюр), N,N-диэтил-2-бензотиазолилсульфенамид (сульфенамид ВТ, вулкацит AZ), 2-(4-морфолинотио)бензо-тиазол (см. также вулканизация). 2-М. — реагент для грави-метрич. определения в кислой среде Ag(I), Au(III), Cu (II), Bi(III), платиновых и др. металлов, потенциометрического определения Cu (II), фотометрического определения Pt(IV) (l_макс 300, e₃₀₀ 3,25∙10⁴), экстракционного разделения платиновых металлов. Его применяют также в синтезе цианиновых красителей.

Т. самовоспл. 2-М. 515–520 °C; пылевоздушные смеси взрывоопасны, ниж. КПВ 25 г/м³. Токсичен; ЛД₅₀ 2,3–2,7 г/кг (белые мыши, крысы, кролики, перорально).

^{Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 20, N.Y., 1982, p. 350.}

_{А. А. Дудинов}