2-этилгексанол

2-ЭТИЛГЕКСАНОЛ CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2OH

мол. м. 130,23; бесцв., слегка вязкая жидкость с приятным цветочным запахом; т. пл. 70 °C, т. кип. 183,5 °C; 2-этилгексанол0,8340; 2-этилгексанол. Рис. 21,4315; раств. в большинстве орг. растворителей, растворимость в воде 0,07% (по массе), растворимость воды в Э. 2,6%; с водой образует азеотропную смесь (т. кип. 99,1 °C; 20% по объему Э.).

Осн. пром. способ получения Э. — альдольная конденсация масляного альдегида (последний образуется при гидроформилировании пропилена в присутствии Rh) при 80–140 °C и 0,2–0,6 МПа с послед. гидрированием образующегося 2-этилгексаналя в присутствии Ni или Cu при температуре 100 °C и выше и давлении от атмосферного до 10 МПа:

2-этилгексанол. Рис. 3

Э. — растворитель некоторых пластмасс, лаков; экстрагент редких и радиоактивных металлов из руд и минералов; пеногаситель; стабилизатор эмульсий типа "вода в масле"; компонент парфюм. композиций.

Широко применяют эфиры Э. (табл.), в осн. в качестве пластификаторов. На производство эфиров расходуется ок. 80% производимого Э. Наиб. универсальный пластификатор — ди(2-этилгексил)фталат (ДОФ). Его используют для пластификации ПВХ и эфиров целлюлозы. Эфиры Э. и дикарбоновых кислот — пластификаторы морозостойких полимерных композиций.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ 2-ЭТИЛГЕКСАНОЛА

2-этилгексанол. Рис. 4

* При 35 °C. ** При 20 °C.

Эфиры Э. и ароматич. поликарбоновых кислот, напр. три(2-этилгексил)тримеллитат, благодаря низкой летучести, малой экстрагируемости моющими средствами и низкой миграции в лаковые покрытия применяют при изготовлении кабельной изоляции, эксплуатируемой при высоких температурах, а также в отделочных материалах автомобилей.

Эфиры Э. и ортофосфорной кислоты повышают огнестойкость полимерных материалов; они малотоксичны и используются для приготовления упаковочных материалов в пищ. промышленности.

Для Э. ПДК в воздухе рабочей зоны 50 мг/м3, КПВ 1,03–8,48% (по объему), т. всп. 185 °C.

Мировой объем производства Э. 3 млн. т в год (1990), в т. ч. в России 140 тыс. т.

Лит.: Колесов М. Л. и др., Промышленные методы производства 2-этилгексанола и перспективы развития, М., 1992; "Нефть, газ и нефтехимия за рубежом", 1991, № 4, с. 80.

Я. С. Баринов

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me