4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислота

4,4'-ДИАМИНОСТИЛЬБЕН-2,2'-ДИСУЛЬФОКИСЛОТА

мол. м. 370,39; желтые кристаллы, окрашивающиеся на свету

4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислота

в коричневый цвет; не плавится до 300 °C; раств. в этаноле, диэтиловом эфире, плохо — в воде; ее динатриевая соль хорошо раств. в воде. В нейтральном растворе KMnO4 Д. окисляется до 4-аминобензальдегид-2-сульфокислоты. Д. проявляет обычные хим. свойства ароматич. аминов и сульфокислот. Практич. значение имеет азосочетание бисдиазотированной Д. с фенолом; образующийся краситель бриллиантовый желтый (формула I) — индикатор в ацидиметрии (интервал перехода от желтого к красному pH 6,8–8,5) и промежут. продукт в производстве красителя хризофенина (II), применяемого для хлопка и шерсти.

4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислота. Рис. 2

Взаимод. Д. с цианурхлоридом и послед. заменой атомов Cl на остатки к.-л. аминов (R и R') или с 2 молями фенилизоцианата получают соединения (соотв. III и IV), обладающие флуоресценцией; их применяют как оптич. отбеливатели.

4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислота. Рис. 3

В промышленности Д. получают окислением раствора Na-соли 4-нитротолуол-2-сульфокислоты воздухом при 48–62 °C в присутствии MnSO4 или NaClO с послед. восстановлением нитрогрупп чугунной стружкой в водном растворе CH3COOH при 95–100 °C Д. — диазосоставляющая в производстве прямых красителей для хлопка и кожи, активных красителей; промежут. продукт в производстве оптич. отбеливателей для тканей и бумаги.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 1, Л., 1956; Емельянов А. Г., Оптически отбеливающие вещества и их применение в текстильной промышленности, М., 1971; Химия синтетических красителей, под ред. К. Венкатарамана, пер. с англ., т. 6, Л., 1977

Я. Я. Артамонова

Источник: Химическая энциклопедия на Gufo.me